Según el propio Compay, la primera interpretación de la canción tuvo lugar en el club Cristino, en algún momento de mediados de los años 80. Según los archivos de la EGREM, la primera grabación de la canción se realizó en 1985 en los estudios de la EGREM (Areito), La Habana, por Compay Segundo y su grupo. La EGREM no editó esta grabación (ni el resto de la sesión) en CD hasta 1996.

En 1987, se dirigió a Eliades Ochoa, quien accedió a grabar una versión con el Cuarteto Patria, junto con otras canciones más antiguas de Compay, que necesitaba nuevas grabaciones para poder reclamar derechos de autor. Las canciones se grabaron en 1989 en los estudios de la EGREM (Siboney), en Santiago de Cuba, para el álbum Chanchaneando, que se editó en CD años después. Compay Segundo y el Cuarteto Patria, con Eliades Ochoa en la voz principal y la guitarra, solían tocar la canción en la Casa de la Trova de Santiago, donde la canción comenzó a ganar popularidad entre los aficionados a la trova.

En 1992, Compay grabó «Chan Chan» con Pablo Milanés para su álbum Años Vol. III. En 1994, Compay y su grupo viajaron a España para el Primer Encuentro entre el Son y el Flamenco, llevando «Chan Chan» con ellos, y más tarde, en noviembre de 1995, Compay grabó una nueva versión en Madrid para su Antología, publicada en CD al año siguiente.

En marzo de 1996, Compay Segundo, Eliades Ochoa y otros veteranos músicos cubanos grabaron una nueva versión de la canción como parte del proyecto Buena Vista Social Club. La canción se convirtió en el tema de apertura de su álbum homónimo (publicado en septiembre de 1997) y en la canción insignia del grupo, con lo que alcanzó fama internacional.