A la edad de 13 años, poco después de la muerte de su madre, Carey hizo autostop desde Jesup, GA a Savannah para un nuevo comienzo. Comenzó a trabajar en American Cyanamid en el río Savannah. Descontento, volvió a intentarlo en el negocio de la restauración. Al hacerse cargo del cerrado puesto de National Root Beer, en esta ubicación, Carey y su esposa- Kathleen sirvieron a cuarenta personas su día de apertura. Los Drive-In Diners estaban en su «día de gloria» en este momento. Los clientes que pasaban en sus coches clásicos de los años 50 y 60 eran atraídos por el sensacional olor de la barbacoa ahumada en nogal. El humo (como una campana de cena burlona) se elevaba por encima del restaurante susurrando y girando por Sunset Drive. Olía como un día de verano.

En agosto de 2018 Carey Hilliard’s terminó una remodelación completa del local de Skidaway con un toque costero brillante. Los clientes son recibidos en el vestíbulo con una pared rústica de shiplap con una gran pieza central de espejo antiguo. Los bancos a ambos lados del vestíbulo son de panel blanco con suaves cojines grises encima. Enfrente, una pared divisoria separa el comedor con un cristal grabado con el escudo de Carey Hilliard. El escudo en sí es histórico, ya que se utilizó en muchos de los primeros menús. El nuevo mostrador de la barra es de cuarzo blanco brillante. Al otro lado del mostrador hay dos nuevas mesas de bar para los clientes que esperan sus pedidos en el mostrador. Sobre el mostrador, el escudo de madera de Carey Hilliard cuelga con orgullo, destacando los orígenes del restaurante. Nuestros clientes habituales, especialmente, han disfrutado del nuevo aspecto fresco y actualizado, que enlaza con la rica historia de Carey Hilliard de ser el lugar original. El amplio aparcamiento exterior facilita el estacionamiento y permite acoger a grandes grupos de turistas. Incluso con toda esta actualización, la comida es la misma que hace 50 años. Este es un lugar favorito para los clientes hambrientos que conducen por el puente Thunderbolt desde la isla de Wilmington; desde el centro de Savannah es un corto viaje de 8 minutos; y está en el patio trasero de la comunidad Thunderbolt; a sólo 2 minutos de la histórica Victory Drive de Savannah.