Whitey Bulger, efternavn af James Joseph Bulger, Jr., (født 3. september 1929, Dorchester, Massachusetts, USA – død 30. oktober 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), amerikansk forbryderboss, der som leder af Winter Hill Gang i Boston-området var en ledende figur i den organiserede kriminalitet fra slutningen af 1960’erne til midten af 1990’erne. I mere end et årti, indtil han blev fanget i juni 2011, var han opført af Federal Bureau of Investigation (FBI) som en af de 10 mest eftersøgte flygtninge.

Bulger blev født som barn af irske immigranter fra arbejderklassen og voksede op i et boligprojekt i et kvarter i det sydlige Boston. I sine tidlige år fik han det varige kælenavn “Whitey” på grund af sit hvidblonde hår. Bulger var en uregerlig ung mand og var som teenager involveret i en gadebande og blev arresteret flere gange for alt fra falskneri til overfald og vold. Det lykkedes ham dog altid at undgå alvorlige konsekvenser for sine forseelser, hvilket gav ham en følelse af at være berettiget og uovervindelig. I 1948 meldte han sig til U.S. Air Force. På trods af en række disciplinære problemer under tjenestetiden – herunder en anklage om voldtægt i Great Falls, Montana – blev hans udskrivning fire år senere attesteret som hæderlig.

Bulger genoptog snart sine kriminelle aktiviteter, og i 1956 blev han dømt for en række bankrøverier begået i tre stater. Selv om han blev idømt 20 års fængsel i det føderale fængsel, blev han prøveløsladt i 1965 efter ophold i berygtede fængsler som Leavenworth og Alcatraz. Efter sin tilbagevenden til Boston blev Bulger håndhæver for mafiaboss Donald Killeen, og i begyndelsen af 1970’erne påtog han sig lignende opgaver for Winter Hill Gang, et overvejende irsk-amerikansk forbrydersyndikat under ledelse af Howie Winter.

I 1975 indvilligede Bulger i at arbejde sammen med FBI som såkaldt “Top Echelon Informant”. Hans FBI-ansvarlige var en anden søn fra South Boston, John J. Connolly, som var ca. 10 år yngre end Bulger, og som var vokset op med at idolisere ham sammen med Bulgers bror, William, som blev en magtfuld politiker i Massachusetts. Informantforholdet blev hurtigt korrupt og udviklede sig til det, der senere blev beskrevet som en “djævlehandel”, og som gav anledning til den værste informantskandale i FBI’s historie. I stedet for at FBI kontrollerede Bulger, begyndte forbryderbossen at manipulere sin kontaktperson og andre FBI-agenter. I 1979 lykkedes det Bulger at undgå at blive nævnt i en tiltale for aftalt hestevæddeløb på væddeløbsbaner op og ned ad østkysten, en sag, der i sidste ende førte til domfældelse af Winter og flere af hans medgerningsmænd. Det resulterende magtvakuum gjorde det muligt for Bulger at overtage ledelsen af Winter Hill Gang. En anden FBI-informant, Stephen Flemmi, blev hans øverste løjtnant. Bulger etablerede en forretning, hvor han afpressede penge fra bookmakere, lånehajer, narkohandlere og andre lokale kriminelle, og fik hurtigt et frygtindgydende ry både inden for og uden for den illegale underverden.

Med tiden blev Bulgers korrupte forhold til sin FBI-kontakt, Connolly, og FBI-kontoret uddybet. Connolly advarede ofte Bulger om andre myndigheders undersøgelser af Winter Hill bandens aktiviteter og lukkede selv det blinde øje for de mord, som organisationen begik. I begyndelsen af 1990’erne var FBI’s kompromitterede integritet i forhold til Bulger blevet åbenbar for det lokale og statslige politi, som sammen med den føderale Drug Enforcement Administration derefter iværksatte en ny undersøgelse. I januar 1995 blev Bulger, Flemmi og flere andre formelt anklaget for flere tilfælde af afpresning og afpresning. Bulger blev imidlertid advaret af Connolly forud for anklageskriftet og flygtede fra området. (Connolly blev senere dømt for flere forbrydelser.) På det tidspunkt var de lokale mediers dækning af Bulgers ugerninger blevet omfattende.

Efter at være flyttet fra sted til sted bosatte Bulger og hans kæreste, Catherine Greig, sig til sidst i Santa Monica, Californien, og levede under de falske identiteter Charlie og Carol Gasko. I midten af juni 2011 indledte FBI, som havde opført Bulger som en af sine 10 mest eftersøgte flygtninge siden 1999, en offentlig kampagne for at finde Greig. Få dage senere blev de begge pågrebet i deres hjem. Selv om Bulgers tiltale fra 1995 efterfølgende blev afvist, blev han anklaget for yderligere en tiltale, der anklagede ham i forbindelse med 19 mord. To uger efter sin anholdelse erklærede han sig ikke skyldig i anklagerne. I 2012, mens Bulger ventede på en retssag, blev Greig idømt otte års fængsel for sin rolle i at hjælpe ham med at undslippe myndighederne. Efter en to måneder lang retssag i 2013 blev Bulger fundet skyldig i 31 kriminelle anklager, som omfattede deltagelse i 11 mord. Han blev idømt to på hinanden følgende livstidsstraffe plus fem år.

Bulger tilbragte tid i flere fængsler, inden han blev overført til U.S. Penitentiary Hazelton i det nordlige West Virginia den 29. oktober 2018. Dagen efter blev han dræbt af flere indsatte.

Der blev skrevet utallige bøger om Bulger. Han var inspiration til karakteren Frank Costello (spillet af Jack Nicholson) i Martin Scorseses film The Departed (2006), og Johnny Depp portrætterede ham i biograffilmen Black Mass (2015). Hans bedrifter blev også beskrevet i flere tv-shows og dokumentarfilm, herunder Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), som viste sig at være kontroversiel, fordi den viste Bulgers påstand om, at han aldrig var en meddeler på trods af et væld af beviser for det modsatte.