Ryan Stewart er pædagog med forskelligartet erfaring fra undervisningslokaler og ledelse inden for offentlig uddannelse og uddannelsesreform. Han har tidligere været administrerende direktør for Partners in School Innovation mid-Atlantic region med base i Philadelphia, en førende national nonprofitorganisation, der har til formål at forbedre uddannelsesmulighederne og resultaterne for farvede elever med lav indkomst. Stewart har tidligere været administrerende direktør for Office of School Improvement and Innovation i School District of Philadelphia, det ottende største skoledistrikt i USA, hvor han også fungerede som særlig assistent for superintendenten, hvor han ledede distriktets bestræbelser på at forbedre effektiviteten af skoleledere og identificerede metoder til at øge gennemsigtigheden, retfærdigheden og den strategiske tilpasning af distriktets skolefinansieringsmodel

Han arbejdede også som ledende mentor ved det almennyttige New Teacher Center, hvor han rådgav nye undervisere, især matematiklærere og naturvidenskabelige lærere på mellemtrinnet, samt skoleledere og distriktspersonale om faglig udvikling og dataanalyse. Stewart var algebra- og naturvidenskabelig lærer på Cesar Chavez Academy, der er en del af Ravenswood City School District i East Palo Alto, Californien. Blandt forskellige stipendier og faglige aktiviteter har Stewart siddet i bestyrelsen for Council on African American Affairs, nu Ron Brown Scholar Community Service Foundation, en Washington-baseret tænketank, der lægger vægt på systemspørgsmål, som afroamerikanske samfund står over for. Stewart fik sin bachelorgrad i økonomi fra Stanford University og sin doktorgrad i uddannelsesledelse fra Harvard Graduate School of Education.