Charlie KellyEdit

Charlie Kelly forfølger åbent The Waitress og fører dag for dag en dagbog over alle hendes aktiviteter og opholdssteder, men Dee stjæler den til gengæld for en tjeneste fra The Waitress. Det er sandsynligt, at han har påbegyndt en ny, selv om Charlie har udtalt, at han “har kopier” af den originale. Ved lejlighed har han hyret andre mennesker til at forfølge hende og rapportere om hendes opholdssted. The Waitress har udstedt flere tilholdsforbud mod Charlie, men ændrer dem til at tillade Charlie at komme inden for en radius af 15 meter, efter at mange af de opgaver, som Charlie udfører for hende, herunder at putte vitaminer i hendes shampoo, teste hendes mad for gift og dræbe rotter til hendes lejlighed, ikke er blevet udført, og The Waitress indser, at Charlie er værdifuld for hendes liv, da han er den eneste person, der bekymrer sig om hendes velbefindende. Hun bliver også jaloux, når Charlie finder interesse for en ny kvinde og kræver at vide, hvem “den kælling” er.

Charlie går langt for at bejle til The Waitress, herunder forsøger han at imponere hende ved at demonstrere sin faderlige natur ved at lade som om han opdrager andre folks børn. Han opdigter også en historie om, at han har kræft i terminalfasen, da han ser hende bære et Lance Armstrong-armbånd. Han forsøger også at få kontakt med hende ved at lade som om han er alkoholiker, så han fortsat kan tilbringe tid med hende hos Anonyme Alkoholikere, hvor han fortsætter med at give hende skylden for at være hans sponsor. Parret deler en hyggelig aften sammen på stranden, hvor de boltrer sig og holder hinanden i hånden og falder i søvn i hinandens arme. Men om morgenen afslører The Waitress, at hun var høj på ecstasy og ikke kan huske noget af deres møde.

Charlie har engang friet til The Waitress, men hun afslog.

I slutningen af sæson 12 inviterede Charile The Waitress over for at vise hende en præsentation, han havde lavet om, hvor hendes liv er på vej hen. Han fortsætter med at forklare, hvordan hendes liv er slut, og at tiden tikker, så hun bør få et barn med ham. Efter et kort skænderi svarer Charile på hendes spørgsmål: “Hvorfor finder du ikke en bedre?!” med: “Der er ingen bedre.” Dette får de to til at have sex.

I sæson 13 udforskes Charlie og servitricens forhold, hvor Charlie bliver mere og mere fjern fra hende på grund af, at han finder hende irriterende og “en total kælling”. På trods af at hun slår op med ham efter at have haft en affære med Dennis’ sexdukke, fortsætter hun med at optræde i episoder, der foregår før og efter Dennis’ tilbagevenden til Philadelphia, som f.eks. at hun fungerer som Dees rival under Ladies Beats Boggs reboot-udfordringen og tager til Super Bowl uden Charlie.

I sæson 14 har Servitricen en gæsteoptræden, da Charlie genkalder sig en række begivenheder i form af en 40’ernes noir-film. Servitricen brugte en kirsebærforgiftningsplan til at forbruge alkohol bag ryggen på sin AA-repræsentant og tjene nogle skyldige penge, men Charlie fandt ud af det. Hun endte med at forgifte Charlie med en kirsebærtærte, idet hun hævdede, at de var “kommet for tæt på”, hvilket antyder, at hun stadig har følelser for ham. Charlie afviste hende dog, da han indså, at tærten var giftig. Han troede, at et skud blegemiddel ville ophæve giften, men endte med at kaste op over hende. Inden hun kunne forlade byen, blev hun anholdt af en politibetjent (af Dee klædt ud som politibetjent i Charlies hukommelse af historien) og bragt til fængslet. En stor del af historien blev sandsynligvis ikke ændret og simpelthen fundet på af Charlie, hvilket kraftigt antyder, at han stadig tænker på hende romantisk længe efter, at hun forlod ham.

Dennis ReynoldsRediger

Dennis bryder sig overhovedet ikke om The Waitress; hun er dog bemærkelsesværdigt forelsket i ham. Når de er sammen, synes hun at glemme sig selv og følger Dennis blindt og vil gøre det meste for at få hans opmærksomhed; nogle gange er hun endda nødt til at træffe beslutninger mod sin bedre moralske dømmekraft. Hendes mest ekstreme forsøg på at få fat i Dennis’ opmærksomhed omfatter at være Charlies sponsor for Anonyme Alkoholikere, at hun slikker på hjemløse og at hun går i seng med Frank. Ved flere lejligheder har Dennis brugt hendes udødelige kærlighed til ham imod hende, for det meste for at afpresse Charlie til at gøre alt det, Dennis gerne vil have. Han har været i seng, flirtet, datet og haft tæt seksuel kontakt med servitricen for at afpresse hende, hvilket normalt involverer “at klatre op i graderne” på Paddy’s, at komme ud af Charlie arbejde (tidligere i serien) eller generelt fjollerier.

I løbet af serien har Dennis været i seng med The Waitress flere gange, hvoraf han optager deres sex og giver det en “en stjerne” i forhold til nydelse og sjov.

MacEdit

Mac har et løsrevet forhold til The Waitress udover at forsøge at gå i seng med hende for at gøre Charlie ked af det, på grund af at Charlie smadrede et af Macs “Project Badass”-bånd. Dette viser sig senere at være usandt, da det bånd, som Charlie smadrede, faktisk var Frank og The Waitress’ sexbånd, som Charlie ved en fejltagelse havde set. Mac og The Waitress har faktisk kun været involveret i “hand stuff.”

FrankEdit

The Waitress går i seng med Frank for at gøre Dennis jaloux på hende. Hun gør dette under vejledning af Dee, som bliver instrueret af Charlie, for at få The Waitress (gennem en indviklet plan) til at kunne lide ham. I lang tid efter optager Frank deres sex, uden at nogen ved det, uden at det er kendt af nogen. Hans toupé falder af under deres elskovssession. Hun har sex med Frank igen på et fly i forbindelse med genstarten af Ladies Beat Boggs.