2003-06: Karrierens begyndelse og Greatest HitsRediger

Skepta var oprindeligt en DJ fra det Tottenham-baserede grime-kollektiv Meridian Crew. Meridian Crew optrådte med “sæt” eller sessioner på piratradio (især Heat FM 96.6), hvor hans kolleger nogle gange omtalte ham som “Scoopa Daniels”. Tidligt i sin karriere udgav Skepta instrumentaler, herunder “DTI (Pirate Station Anthem)” og “Private Caller”.

Skepta begyndte at være MC kort før Meridian Crew blev opløst i 2005, hvorefter Skepta, sammen med sin bror Jme, blev medlem af Roll Deep i en kort periode, inden han blev stiftende medlemmer af Boy Better Know i 2006. Skepta blev overtalt til at begynde som MC’er af Wiley, efter at hans plader var blevet taget fra ham af politiet. Efter dannelsen af Boy Better Know stødte Skepta sammen med MC-kollegaen Devilman i forbindelse med DVD’en Lord of the Mics 2, i hvad der huskes som et af de største sammenstød i grime-historien. Kort efter sammenstødet udgav Skepta et mixtape med titlen “Joseph Junior Adenuga”. Skepta udgav offentligt sit debutalbum Greatest Hits den 17. september 2007 på sit label Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion og Doin’ It AgainRediger

Skepta udgav selv den første single “Rolex Sweep” i september 2008 og nåede nummer 89 på den britiske singlehitliste. Skepta udgav derefter albummet Microphone Champion den 1. juni 2009. Han udgav derefter også singlen “Too Many Man” sammen med Jme, Wiley, Frisco og Shorty, som gik ind på hitlisten som nummer 79. Skepta har udgivet fem singler fra sit tredje studiealbum Doin’ It Again (det første med et major-selskab) med titlerne “Bad Boy”, “Rescue Me”, “Cross My Heart” featuring Preeya Kalidas, “So Alive” og “Amnesia”, samt en video til Hello Good Morning (Grime Remix). Tre singler kom på top 40 på UK Singles Chart, hvoraf “Rescue Me” var den mest succesfulde med en placering som nummer 14. “Cross My Heart” kom ind som nummer 31 og røg ud af Top 40 en uge senere. Doin’ It Again tilbragte 3 uger på top 100 på albumlisterne og debuterede og toppede som nummer 19 i den første uge af udgivelsen. I 2011 skabte Skepta en kontrovers ved at udgive en hardcore musikvideo til sin single “All Over the House”.

2012-nutid: Blacklisted, Konnichiwa og Ignorance Is BlissRediger

I 2012 udgav Skepta to singler fra sit fjerde kommende album. Både “Hold On” og “Make Peace Not War” var Top 40-listende singler i Storbritannien, men var en afvigelse fra Skepta’s sædvanlige lyd. Skepta’s andet major label-album skulle efter planen udkomme i fjerde kvartal af 2011 med titlen The Honeymoon, men blev udsat til 2012. Efter en skuffende respons fra de to første singler besluttede Skepta at udgive et mixtape, der kan købes, med titlen Blacklisted. Det blev udgivet den 2. december 2012 sammen med musikvideoer til at understøtte udgivelsen forud for udgivelsen.

Skepta i 2014

I marts 2014 leverede Skepta et vers til remixet af “German Whip” af Meridian Dan, og i samme måned udgav han sin nye single “That’s Not Me” med sin bror Jme, der peakerede som nummer 21 på den britiske hitliste. Singlens musikvideo vandt prisen for bedste video ved MOBO Awards 2014. Da han modtog prisen, udtalte Skepta, at videoen kostede ham 80 pund. I slutningen af 2014 udgav Skepta endnu en single med titlen “It Ain’t Safe” med ASAP Bari. Dette blev i begyndelsen af 2015 fulgt op med “Shutdown”, samt features på “Red Eye to Paris” af Flatbush Zombies og remixet af “Ojuelegba” af Wizkid, der også byder på Drake. Skepta og andre sluttede sig til Kanye West ved et overraskelsesshow i London, hvor de optrådte med adskillige sange sammen under et fælles sæt. Han blev også udnævnt til en af GQ’s 50 bedst klædte britiske mænd i 2015.

I et interview blev det oplyst, at Skepta debuterer som skuespiller i filmen Anti-Social fra 2015, der oprindeligt udkom i maj. Den 14. februar 2016 udgav Skepta “Ladies Hit Squad” med grime-kunstneren D Double E og den amerikanske rapper ASAP Nast, fra det New York-baserede ASAP Mob. Gennem et opslag på Instagram annoncerede Skepta, at hans album, Konnichiwa, skulle udkomme den 6. maj 2016. Konnichiwa blev Grimes mest hitlistede album med en topplacering som nummer 2 på den britiske musikhitliste. Konnichiwa indeholder sange som “That’s Not Me”, “Shutdown” og “Man”. Udgivelsen af Konnichiwa blev fejret med en lanceringsfest den 5. maj 2016, der blev afholdt i Tokyo og livestreamet på Boiler Room, med en liveoptræden af hele albummet af Skepta og støtteoptrædener fra de japanske trap-kunstnere Kohh, Dutch Montana, Loota og DJ Riki.

Skepta indledte sin “Banned From America”-turné i to dele med 14 shows den 16. april 2017 på Coachella Valley Music and Arts Festival, som omfattede byer i hele USA og Europa. Turnéen blev kaldt sådan med henvisning til Skepta’s tvungne aflysning af hans “No Fear”-amerikanske turné fra 2016 til støtte for Konnichiwa, da hans ansøgning om visum til USA blev afvist.

Skepta udgav sin Vicious EP den 31. oktober 2017, med sange med ASAP Rocky, Lil B og Section Boyz. I sommeren 2017 antydede rygter på den underjordiske dansescene et nært forestående samarbejde mellem Skepta og drum’n’bass-pioneren Goldie. Dette blev bekræftet i Goldies erindringsbog All Things Remembered fra 2017, som henviser til, at han har lavet et nummer med Skepta. Det er endnu ikke blevet udgivet.

Skepta optrådte på ASAP Rockys “Praise the Lord (Da Shine)”, som blev udgivet i maj 2018. Singlen kom på hitlisten på Billboard Hot 100. Ligeledes i maj udgav Skepta sin single “Pure Water”, som toppede som nummer 78 i Storbritannien. Han fulgte i juni op med “Energy (Stay Far Away)” med Wizkid, som nåede nummer 59. I december 2019 optrådte han som sig selv i en Grand Theft Auto Online-udvidelse som radiovært sammen med Danny Brown. Brown lånte også sin stemme til en anden fiktiv karakter i spillet. Han samarbejdede også med Gorillaz og Tony Allen på sangen “How Far?” i maj 2020.