– Jeg har altså to vilkårlige aminosyrer her. Vi genkender de afslørende tegn på en aminosyre. Vi har en aminogruppe lige herovre, der giver os amino og aminosyre. Vi har en carboxylgruppe lige herovre. Dette er syredelen af en aminosyre. Og i midten har vi et kulstof, og det kalder vi alfakulstof. Og dette alfa-kulstof er bundet til et hydrogen og en slags sidekæde, og vi kalder bare denne sidekæde R1, og så kalder vi denne sidekæde R2. Og det, vi vil beskæftige os med i denne video, er, hvordan man tager to aminosyrer og danner et peptid ud af dem? Og bare som en påmindelse, er et peptid ikke andet end en kæde af aminosyrer. Så hvordan kan man tage disse to aminosyrer og danne et dipeptid som dette? Et dipeptid vil have to aminosyrer. Det ville være det mindste mulige peptid, men derefter kan man fortsætte med at tilføje aminosyrer og danne polypeptider. Og et meget overordnet overblik over denne reaktion er, at dette nitrogen bruger sit ensomme par til at danne en binding med dette carbonylkulstof lige herovre. Så dette enlige par går til dette carbonylkulstof, danner en binding, og så kan dette hydrogen, dette hydrogen og dette oxygen bruges netto til at danne et vandmolekyle … der slippes fri fra begge disse aminosyrer. Så denne reaktion ender med, at kvælstoffet bliver bundet til dette kulstof, og at der frigives et vandmolekyle. Og fordi dette vandmolekyle frigives, kalder vi denne type reaktion, og vi har set den mange andre gange med andre typer molekyler, for en kondensationsreaktion eller en dehydreringssyntese. Så kondensation… kondensationsreaktion eller dehydreringssyntese. Vi så denne type reaktion, da vi satte glukoser sammen, da vi dannede kulhydrater. Dehydreringssyntese. Men hver gang jeg ser en reaktion som denne, er det lidt tilfredsstillende bare at kunne tælle og sige: “Okay, det her vil binde sig “med det der, vi kan se bindingen lige derovre, “og jeg vil slippe et ilt og to hydrogener, “hvilket netto er lig med H2O, hvilket er lig med et vandmolekyle.” Men hvordan kan vi egentlig forestille os, at dette sker? Kan vi skubbe elektronerne rundt? Kan vi gøre en lille smule organisk kemi på højt niveau for at tænke over, hvordan dette sker? Og det er det, jeg vil gøre her. Jeg vil ikke lave en formel reaktionsmekanisme, men jeg vil virkelig få en fornemmelse af, hvad der foregår. Nå, kvælstof har som sagt et ensomt par, og det er elektronegativt. Og dette kulstof lige herovre er knyttet til to oxygenatomer, oxygenatomer er mere elektronegative. Oxygenerne kan optage disse elektroner. Og derfor vil nitrogenet måske foretage det, som vi i organisk kemi kalder et nukleofilt angreb på dette kulstof lige herovre. Og når det gør det, kunne vi, hvis vi lavede en mere formel reaktionsmekanisme, sige: “Hør, måske går en “af dobbeltbindingerne tilbage, “elektronerne i den går tilbage til dette oxygen, “og så vil oxygenet have en negativ ladning.” Men så kan det ensomme par fra den dobbeltbinding omdannes, og når det sker, vil det ilt, der er i hydroxylgruppen, tage begge disse elektroner tilbage. Det vil tage begge disse elektroner tilbage, og nu vil det have et ekstra lone pair. Lad mig gøre det ved at slette denne binding og derefter give den et ekstra lone pair. Den havde allerede to ensomme par, og da den så tog denne binding, vil den få et tredje ensomme par. Og så vil den få en negativ ladning. Og nu kan du forestille dig, at den vil gribe fat i en hydrogenproton et sted. Og nu kunne den tage en hvilken som helst hydrogenproton, men den mest bekvemme ville nok være denne, for hvis nitrogenet skal bruge dette enlige par til at danne en binding med kulstof, vil det have en positiv ladning, og det vil måske gerne tage disse elektroner tilbage. Så man kunne forestille sig, at et af disse lone par bruges til at få fat i denne hydrogenproton, og så kan nitrogenet tage disse elektroner og tage disse elektroner tilbage. Så forhåbentlig fandt du det ikke for indviklet, men jeg kan altid lide at tænke på, hvad der egentlig kan ske her? Og så kan du se, at dette enlige elektronpar fra nitrogenet danner denne orange binding med kulstoffet. Lad mig gøre det med orange farve, hvis jeg skal kalde det en orange binding. Det danner denne orange binding. Det, vi kalder denne orange binding, kunne vi kalde en peptidbinding eller en peptidbinding. Peptidbinding, nogle gange kaldet en peptid… peptidbinding. Og så frigøres der et vandmolekyle. Og så har du dette ilt er dette ilt, og du kan forestille dig, at dette brint er dette brint, og dette brint er dette brint lige herovre, og så er det hele netto. Da jeg så denne reaktion første gang, tænkte jeg: “Okay, det giver jo nogenlunde mening.” Bortset fra det faktum, at aminosyrer i fysiologiske pH-værdier ikke har tendens til at være i denne form. I fysiologiske pH-værdier er det mere sandsynligt, at man finder denne form af aminosyrerne, at man finder dem som zwitterioner. Zwitterioner. Lad mig skrive det ord ned. Det er et sjovt ord at sige. Og det er ét ord, men jeg vil skrive de to dele af ordet i forskellige farver, så du kan se det. Det er en zwitterion. Hvad betyder det så? Tja, zwitter betyder på tysk hybrid. Det er en hybridion. Det er en ion, den har ladning i de forskellige ender af den, dele af molekylet har ladning, men når du fjerner dem fra hinanden, er den neutral. Dele er ladede, men samlet set er det neutralt. Så ved fysiologiske pH-værdier har aminosyrens nitrogenende en tendens til at få en ekstra proton og bliver positivt ladet, og carboxylgruppen har en tendens til at slippe en proton og har en negativ ladning. Og dette vil faktisk være i ligevægt med de former, som vi lige har set før, men ved fysiologisk pH vil den faktisk have en tendens til zwitterionformen. Og hvordan kommer man så fra denne form til at danne en peptidbinding? Man kan forestille sig, at denne figur herovre, efter at den har givet sine hydrogenprotoner, har et ekstra ensomt par. Så den har et lone par, to lone par, og så har den, jeg laver det ekstra lone par i, jeg laver det ekstra lone par i lilla. Den har et ekstra lone par. Nå, måske kunne den bruge et ekstra lone par til enten at gribe en proton fra opløsningen eller måske bare for regnskabets skyld kunne vi sige, “Nå, måske bare bumper på den rigtige måde “for at gribe denne proton og så tillader nitrogenet …. “at tage disse elektroner tilbage.” Og hvis den gjorde det, ja, så får man, i det mindste når man ser på denne carboxylgruppe og denne aminogruppe, den form, som vi lige har set. Hvis dette får et hydrogen her, bliver det til en hydroxyl, og hvis dette nitrogen tager disse to elektroner tilbage fra dette par, så bliver det bare NH2. Så det bliver, i det mindste denne del af molekylerne, det samme som det, vi startede med heroppe, og så kan du forestille dig, hvordan du kommer tilbage til peptidbindingen, som vi har lige herovre. Dette er peptidbindingen. Og den eneste forskel mellem det resulterende peptid, som jeg har i denne reaktion, kan man vel sige, i den foregående, er, at dette er en zwitterion. Zwitterionformen, hvor denne carboxylgruppe … har afgivet sin proton til opløsningen, og herovre har nitrogenet, dette nitrogen, taget en proton fra opløsningen, så det har en neutral nettoladning, selv om der er en ladning i begge ender. Så forhåbentlig syntes du, at det var sjovt.