Fleming blev født i San Jose, Californien, som datter af Doris Elizabeth (født Deal) og Albert Eugene Fleming, en journalist og tidligere amerikansk marinesoldat. Hun begyndte at skøjte som niårig, da hendes far tog Peggy og hendes tre søstre med på skøjteløb. I 1961, da Peggy var 12 år gammel, blev hendes træner William Kipp dræbt i ulykken med Sabena Flight 548 sammen med resten af USA’s kunstskøjtehold, da de var på vej til verdensmesterskaberne i kunstskøjteløb i 1961. Fleming blev herefter trænet af Carlo Fassi. Hendes usædvanlige stil førte til fem amerikanske titler, tre VM-titler og guldmedalje ved OL i 1968 i Grenoble, Frankrig.

Peggys mor spillede en mindeværdig rolle i forbindelse med sin datters OL-medalje i Grenoble, da hun valgte en farve til skøjtedragten, chartreuse, opkaldt efter den likør af denne farve, der produceres af de nærliggende kartusianere i deres stiftende kloster, som også giver navnet “chartreuse” til regionen, og derved inspirerede hun måske det lokale franske publikums opbakning til Peggys næsten fejlfri præstation. Hendes pris i Grenoble var særdeles vigtig for de amerikanske atleter og nationen som helhed, for det var den eneste guldmedalje, som det amerikanske OL-hold vandt ved vinter-OL i 1968. Det signalerede en tilbagevenden til amerikansk dominans inden for kunstskøjteløb for kvinder efter den hidtil usete tragedie i forbindelse med Sabena-flystyrtet i 1961.

Efter at være blevet olympisk mester blev Fleming professionel, optrådte i tv-shows, herunder fem egne NBC-specials, og turnerede med mange skøjteløbsshows, som Ice Capades. Under den kolde krig havde Fleming optaget et tv-show i Sovjetunionen og skøjtede til Butterfly Lovers’ violinkoncert i Kina. Siden 1981 har hun været skøjteløbskommentator for ABC Sports. I 1993 offentliggjorde Associated Press resultaterne af en national sportsundersøgelse, der placerede Fleming som den tredje mest populære atlet i USA efter OL-kollegaerne Mary Lou Retton og Dorothy Hamill.

Peggy Fleming fik konstateret brystkræft i 1998. Kræften blev opdaget i de tidlige stadier, og operationen var en succes. Hun blev en brystkræftaktivist, der anbefaler, at man ikke udskyder og går ind for tidlig opdagelse.

Fleming og hendes mand, Greg Jenkins, ejede og drev Fleming Jenkins Vineyards & Winery i Californien. Vingården producerede tæt på 2.000 kasser vin om året med navne som “Choreography” en Bordeaux-stil blanding fra Napa Valley og en “Victories Rose” fra San Francisco Bay Syrah. Overskuddet fra “Victories Rosé” gik til velgørende organisationer, der støttede forskning i brystkræft. Vinhuset lukkede i 2011.

I 1988 fremstillede Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls en Peggy Fleming-dukke af porcelæn.

I 2007 optrådte Fleming i filmen Blades of Glory som dommer.

I 2010 producerede Art of the Olympians en 30-minutters dokumentarfilm. Hun er også kunstner med værker udstillet hos Art of the Olympians.

Sammen med den tidligere olympier Vonetta Flowers blev Fleming såret og kortvarigt indlagt på hospitalet efter en trafikulykke, da hun kørte i den amerikanske vicepræsident Joe Bidens bilkortege ved de olympiske vinterlege i Vancouver i 2010.