Organic Chemistry 1: An open textbook
Alkener undergår additionsreaktioner. Ofte tilføjer de en proton til den ene ende af dobbeltbindingen og en anden gruppe til den anden ende. Disse reaktioner sker dog på lidt forskellige måder.
Alkener er reaktive, fordi de har et højtliggende π-bindingspar af π-bindingselektroner. Disse elektroner holdes løst, idet de har en høj energi i forhold til σ-bindinger. Det faktum, at de ikke er placeret mellem kulstofkernerne, men findes over og under dobbeltbindingens plan, gør også disse elektroner mere tilgængelige.
Hydrogenhalogenider såsom H-Br og H-Cl er egnede elektrofiler til en simpel addition til en alken. Da halogenet er meget mere elektronegativt end hydrogenet, er H-X-bindingen ret polariseret, idet H’et bærer en delvis positiv ladning (δ+) og tjener som det elektrofiliske atom. I dette eksempel adderer HCl til but-1-ene for at danne racemisk 2-chlorbutan:
Mekanismen begynder med et elektrofilt additionselementartrin, hvor alkenet danner en ny sigma-binding til det elektrofilt H, og bryder H-Cl-bindingen ved at fortrænge Cl¯. Det andet elementartrin er et koordinationstrin, hvor chloridionen angriber carbocationen for at danne en anden sigma-binding. Bemærk, at vi samlet set har mistet en pi-binding, men fået en sigma-binding. Bemærk, at Markovnikovs regel følges her, da den sekundære carbocation, der er dannet, er mere stabil end alternativet, som ville have været primær.
Video om addition af HX til alkener
Problem EA1.1.
Reaktionen af 2-methylpropen (eller isobutylen) med HBr, som afbildet ovenfor, er i virkeligheden en 2-trins proces. Tegn denne mekanisme igen, og i hvert af de to trin mærker du både nukleofilen og elektrofilen (det er altså fire mærker). Benævn de to elementære trin.
Problem EA1.2.
Tegn et reaktionsforløbsdiagram for reaktionen af 2-methylpropen med brintbromid.
Problem EA1.3.
Forudsæt hastighedsloven for reaktionen af 2-methylpropen med brintbromid.
Hydrering af alkener
Vand kan tilsættes til en alken i tilstedeværelse af en sur katalysator, så der dannes en alkohol.
Vand er ikke en stærk nok elektrofil til at tilsætte et H+ direkte til en alken, men det er H3O+. H3O+ dannes. når svovlsyre dissocieres i vand:
Alkenet reagerer derefter med H3O+ i det elektrofile additionselementartrin. Den resulterende karbokation er reaktiv, og vand reagerer derefter let som nukleofil for at udføre koordineringstrinnet. Et sidste syre-base-trin, hvor H3O+-katalysatoren regenereres, giver alkoholproduktet.
Khan Academy-video om hydrering af alkener:
