Maria af Burgund, hertuginde af Kleve
Da Adolph af Kleve døde i 1448, efterfulgte hans søn Johannes I af Kleve ham. Maria trak sig tilbage til slottet Monterberg i nærheden af Kalkar. Da Johannes vendte tilbage fra en rejse til Mellemøsten i 1449, besøgte han benediktinerklosteret i Bologna og besluttede sammen med sin mor at stifte et lignende kloster i Kalkar, som skulle bygges til at huse et dusin munke. Byggeriet begyndte i 1453 og var færdigt i 1457. Bygningerne rummede talrige kunstværker og et stort bibliotek. Efter sekulariseringen i 1802 blev kirken og de fleste af bygningerne revet ned, kunstværker spredte sig i de omkringliggende kirker, især i Sankt Nikolaus-kirken i Kalkar. Fra klosteret er kun en del af en mur tilbage.
Byen blev drevet af udviklingen af uldvæveindustrien. Det velhavende borgerskab og adelens tilstedeværelse i Marias person tiltrak kunstnere, der blev bedt om deres værker i olie og ler. Kalkar-kirken, der blev færdiggjort i 1450, og klosteret var genstand for mange udsmykninger. Byen blev indtil begyndelsen af det sekstende århundrede centrum for en skole for billedhuggerkunst, herunder Heinrich Douvermann. Videnskabsmænd som Konrad Heresbach, rådgiver for hertugerne af Cleves, humanist, jurist, pædagog og landmand, boede med mellemrum i Kalkar. Denne blomstrende periode sluttede i midten af det sekstende århundrede, da pestepidemier efter nedgangen i væveaktiviteterne decimerede befolkningen.