Georgina ankommer til Grand Central Station i en forklædning med blond paryk og briller. Jenny tager et billede af Dan og Serena i den samme seng, hvilket skaber problemer for Serena og Nate. Blair forsøger at undgå Chuck og Empire State Building, men indser snart, at det er umuligt at holde sig væk, og at de hører sammen. Men i det øjeblik hun beslutter sig for at tage af sted, går Dorotas vand i stykker, og hun bliver hasteindlagt på hospitalet. På hospitalet fortæller Dorota Blair, at hun skal følge sit hjerte og giver hende sin velsignelse. Kort efter byder Dorota og Vanya deres lille datter, Anastasia, velkommen og vælger Eleanor og Cyrus som barnets gudforældre. Uden for hospitalet kommer Blair for sent til Empire State Building og finder ud af, at Chuck er gået.

I mellemtiden tager Jenny til Chucks hotel for at hænge ud med Nate, men finder i stedet en trist Chuck, der drukner sine sorger ved at drikke sig fuld, og Jenny slutter sig til ham, da hun også er deprimeret og har ramt bunden. Til sidst har de to sex, og Jenny mister endelig sin jomfruelighed. Lige efter de har haft sex, kommer Blair ind og fortæller Chuck, at hun elsker ham, og Jenny sniger sig ud fra soveværelset uden at blive opdaget af Blair. Tilbage på hospitalet diskuterer Dan og Serena begivenhederne fra aftenen før og deres “meningsløse kys”, men Nate overhører dem, og på trods beslutter han sig for at sende Vanessa billedet, hvilket skaber problemer for Dan og Vanessa. Senere ses Nate sammen med Serena på restauranten på Dorotas hospital, og han tilgiver hende, men hun siger til ham, at de bør slå op, eller tage en pause i et stykke tid, så hun kan få tid til at arbejde på sin karakter. Men Nate er vred og såret og fortæller hende, at han er færdig med at vente på hende. Jenny når frem til hospitalet og får et følelsesmæssigt sammenbrud og bliver trøstet af Eric, der spørger hende, hvad problemet er, og hun tilstår, at hun har været i seng med Chuck. I mellemtiden er Chuck og Blair lykkeligere end nogensinde før, og netop som Chuck er ved at fri til hende, kommer Dan og slår ham. Han bliver konfronteret af Dan, og Blair indser, hvad der er sket mellem Chuck og Jenny. Hun forviser derefter Jenny fra New York og fortæller Chuck, at han aldrig skal tale med hende igen, og at “hele den her nat ikke skete”.

En uge senere undskylder Nate over for Dan for at have sendt billedet til Vanessa og fortæller ham, at det er slut med ham og Serena, og fortsætter med at have en trekant, da han har taget Chucks sorte bog. Dan ringer til Serena umiddelbart efter, for at finde ud af, at hun og Blair er på vej til Paris. Netop som han kigger på billetter til Air France, kommer Georgina ind og fortæller ham, at hun er gravid med hans søn. Imens bliver Jenny fulgt af Rufus, Lily og Eric, da hun tager af sted til sin mors hus i Hudson.

Sæsonen slutter endelig med Chuck i Prag, hvor han går meget beruset ud af en bar. Han bliver grebet af røvere, som fortsætter med at røve ham. Han siger til dem, at de skal tage ham med til en bank, så han kan give dem penge, men de trækker i stedet en æske ud af hans jakke med en forlovelsesring i (hvilket viser, at Chuck ville fri til Blair). Han fortæller dem, at han vil give dem alt, hvad de vil have, bare de giver ham æsken, og da han kaster sig ud efter den, skyder en af røverne ham. Det sidste billede viser Chuck liggende på jorden.