Tenney fik sin skuespillerdebut i en turnerende produktion af Mike Nichols’ The Real Thing. Han arbejdede støt og roligt på og off-Broadway og i regionalt teater. I New York City har han bl.a. spillet Biloxi Blues, The Substance of Fire og The Heiress på scenen. Han begyndte at arbejde på tv og spillede hovedrollen i en række kortvarige serier, herunder Steven Bochcos Brooklyn South, Kristin Chenoweths sitcom Kristin og gæsteoptrædener i ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire og Get Real. Serier med Tenney som fastansat blev aflyst på alle fire store netværk.

Fra 2005 til 2012 spillede Tenney Special Agent Fritz Howard, manden til Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) i TNT’s The Closer. I fjerde sæson af Lifetimes The Division i 2004 spillede han Hank Riley i fjerde sæson af Lifetimes The Division. Da The Closer sluttede, fortsatte han med at spille med i spin-off’en Major Crimes siden 2014, hvor Howard blev vicepolitichef i LAPD i den tredje sæson. Senere portrætterede han Dr. Simon Craig, en kærlighedsinteresse for Nora Walker (Sally Field) i Brothers & Sisters. I 2013 spillede han sammen med Rebecca Romijn hovedrollen i TNT’s King & Maxwell, som Sean King, en tidligere Secret Service-agent og advokat, der arbejder som privatdetektiv. Serien blev aflyst efter én sæson. I 2014 fik han en tilbagevendende rolle i Shonda Rhimes’ dramaserie Scandal.

Tenney optrådte i flere film, bl.a. som den skurkagtige administrerende direktør for Benbrook Oil Company i Free Willy 2: The Adventure Home og som ven af Alex Whitman (Matthew Perry) i Fools Rush In. Han spillede også små roller i nogle film, bl.a. i Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room og gyserfilmen The Stepfather (2009), der er en genindspilning af The Stepfather. Han medvirkede også i John Cameron Mitchells film Rabbit Hole. Han portrætterede Martin Jordan i superheltefilmen Green Lantern fra 2011.