2008-2009: Rediger

Jo har optrådt som et regelmæssigt panelmedlem i varietéshows som Star King. Han var en del af Dirty Eyed Girls i et afsnit af 2PM’s varietéprogram Wild Bunny, hvor han optrådte med en parodi på den populære Brown Eyed Girls-sang Abracadabra. Musikvideoen blev populær. I september 2009 var han en af de vigtigste MC’er i SBS’ miljøvarietéprogram Find it! Green Gold sammen med Super Junior-medlem Shindong, SS501-medlem Kim Hyung-jun og Fly To The Sky-medlem Brian Joo. Han erstattede også Jay Park i det historiske kulturvarietéprogram Nodaji.

Han blev en del af castet af We Got Married den 3. oktober 2009 sammen med Brown Eyed Girls-medlem Ga-In. Selv om det oprindeligt kun var meningen, at han skulle være med i Chuseok-specialen, indbragte hans optræden de hidtil højeste seertal for sæson 2, så han blev annonceret som et permanent par. Jo blev diagnosticeret med H1N1 den 28. oktober 2009, hvilket fik dem til at udskyde optagelserne til We Got Married. Han kom sig hurtigt efter behandlingen.

Under hans optræden i We Got Married fik Jo og Ga-in kælenavnet “Adam Couple” af fans. Sammen udgav han den digitale single “우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)” den 16. december 2009, som toppede diverse online musiklister og vandt to priser på Music Bank’s K-Charts og “Most Popular Background Phone Music” på Gaon Charts. 50 millioner won fra overskuddet fra sangen blev doneret til genopbygning efter jordskælvet i Haiti i 2010.

I 2010 blev han fast castmedlem i Family Outing 2. Han havde deres femte optræden i tv-showet “Happy Together” i juni 2012. De optrådte flere gange i Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle og mange andre shows. Han er kendt for sin “kkab”-dans og dansede ofte i sortshows. “Kkab” kan oversættes med hyperaktiv.

2010-2012: Rediger

Den 30. juni 2010 udgav Jo sin første digitale solosingle med titlen 고백하던 날 (The Day I Confessed), en sang, som han delvist komponerede under udsendelsen We Got Married for Ga-in. Sangen kom ind på førstepladsen på Cyworlds realtidsliste dagen efter udgivelsen.

Samme år blev han castet i sitcom’en All My Love med medspillerne Park Min-sun, Kim Gab-soo og idolkolleger og tidligere ‘kone’ Ga-in.

Den 25. juni 2012 udgav han deres soloalbum, I’m Da One, sammen med en musikvideo.

2013: Rediger

I 2013 sluttede Jo sig til castet i en koreansk Jesus Christ Superstar-musicalproduktion, hvor de spillede rollen som kong Herodes.

Samme år, den 27. februar 2013, blev han bekræftet som en af de medvirkende i KBS2-dramaet Queen of the Office. Dramaet handler om en talentfuld kontraktansat, og det arbejde og de relationer, der omgiver hende.

2016-2017: Rediger

Jo’s nye album Crosswalk indeholdt tre numre, hvoraf han skrev to – forsinglen “Crosswalk” og det tredje nummer “Flutter”. Det andet nummer, “It’s Okay”, blev skrevet af Ryan S. Jhun og Denzil “DR” Remedios, der er musikproducenter for SM Entertainment’s Shinee og f(x). De populære sangskrivere Esna og Aev producerede titelsangen.

Den 17. marts 2016 blev det annonceret af JYP Entertainment, at Jo ville deltage i musicalen On The Starry Night i rollen “lChoi Sung-keun. Musicalen Ran fra den 7. maj til den 15. maj 2016.

Den 10. november 2016 udgav Mnet nogle b-cut plakatbilleder på deres kommende karaokeprogram, Golden Tambourine, som løb fra den 15. december 2016 til den 23. februar 2017.

Den 21. september 2017 blev det annonceret, at Jo officielt havde forladt JYP Entertainment efter 16 år. 2AM annoncerede dog aldrig, at de var ved at blive opløst, og det formodes, at gruppen er på hiatus.

2018-nutid: LonelyRediger

Den 10. januar 2018 udgav Jo den digitale single 벽 (Lonely), deres første udgivelse efter at de er blevet medlem af Cube Entertainment. Jo var indstillet til at melde sig ind i den koreanske hær i august 2018 til deres obligatoriske militærtjeneste. Den 24. juli 2019 blev det bekræftet, at han ville udgive en særlig single ny temasang til ROK Army i samarbejde med Shinee’s Onew og Key, Exo’s Xiumin, Infinite’s Kim Sung-kyu, BtoB’s Lee Chang-sub, 2AM’s Jinwoon, Yoon Ji-sung og skuespillerne Kim Minseok og Lee Jae-kyoon i midten af august.

Som en del af Sydkoreas indsats for at bekæmpe COVID-19 blev Jo officielt udskrevet fra militæret tidligt den 24. marts 2020. Han optrådte også for første gang i et varietéshow efter sin udskrivelse i JTBC’s Knowing Bros sammen med 2PM’s Wooyoung, Block B’s P.O & WINNER’s Mino den 4. april 2020. I juli 2020 medvirkede Jo Kwon i musicalen Everybody’s Talking About Jamie, hvor han spillede rollen som Jamie New, en 16-årig gymnasieelev, der drømmer om at blive drag queen, og som håndterer fordomme og mobberier.