I 2008 tog Anita Bell et job hos O’Leary Funds Management, investeringsselskabet, der er medstiftet af forretningsmanden, tv-stjernen og den nuværende konservative lederkandidat Kevin O’Leary. Bell blev ansat som senior vicepræsident for salg og syndikering, hvilket indebar koordinering af møder for O’Leary, hjælp til at rejse midler og opbygning af relationer med mæglere og finansielle planlæggere. Hendes arbejde i firmaet indbragte Bell en “særlig omtale” i anerkendelsesafsnittet i O’Learys første bog, Cold Hard Truth, der blev udgivet i 2011. “Anita Bell er min leder med ansvar for syndikering, og hun tjener en masse penge”, skrev O’Leary. Han omtalte også Bell som sin “effektivitetsekspert.”

Men i juli 2012 blev Bell fyret fra O’Leary Funds. Hun indgav en sag om uberettiget afskedigelse mod O’Leary og hans firma, idet hun hævdede, at hun blev opsagt uden varsel eller grund. I søgsmålet, hvor der blev krævet 940.000 dollars, hævdes det, at hun var blevet lovet en andel i firmaet, men at den aldrig blev realiseret. Senior vicepræsidenten sagde også, at hun udførte et utal af personlige opgaver for O’Leary, som lå uden for hendes jobbeskrivelse. Bell gjorde alt fra at arrangere O’Learys klipninger og personlige træningssessioner til at organisere hans skattepapirer og bestille mere end 130 personlige og forretningsmæssige flyrejser for ham hvert år, ifølge hendes påstandsdokument. Hun beskæftigede sig med “tilbageholdelsen af O’Learys private kok efter kriminelle anklager”. Hun arrangerede “skemaer, rejser og produkter for O’Learys kvindelige ledsagere og veninder”, mens hun også koordinerede rådgivning for O’Leary og hans kone. (O’Leary har sagt, at han og hans kone var separeret i en periode, men at de siden er blevet forsonet). I sit søgsmål hævdede Bell, at hun aldrig var blevet kompenseret for nogen af disse opgaver.

I et svarskrift hævdede O’Leary Funds, at Bell “overdrev eller fejlvurderede omfanget af de opgaver, hun udførte”, og at alt, hvad hun gjorde uden for sin jobbeskrivelse, blev udført på et “rent frivilligt grundlag”. Der blev ikke givet noget tilsagn om egenkapital, hævdede selskabet, og Bell blev afskediget, da firmaet overgik til en ny forretningsgren, som hun “gjorde en lille indsats” for at udvikle. Sagen blev forelagt en mægler i 2013 og blev afgjort. (Bell afviste at kommentere.)

VIDERE

O’Leary Funds selv blev effektivt solgt i en handel, der blev afsluttet sidste år. For O’Leary selv er selskabet måske et fjernt minde. I disse dage er han fokuseret på at vinde kapløbet om at lede det konservative parti i Canada, idet han har lovet i sidste ende at besejre premierminister Justin Trudeau. O’Leary’s kampagneteam stillede ham ikke til rådighed for et interview til denne artikel med henvisning til hans “overfyldte” kalender. “Hr. O’Leary insisterer på, at vi ikke, medmindre det er en nødsituation, afbryder hans fransktimer,” skrev pressesekretær Ari Laskin i en e-mail. Gennem Laskin afviste O’Leary også at svare på en liste af spørgsmål.

LÆS MERE: Er Kevin O’Leary virkelig seriøs med sine løfter?

Men da O’Leary ikke har nogen politiske resultater at tale om, er hans investeringssatsning et afslørende casestudie af hans evner som leder og sælger. Hans kampagne afspejler også O’Leary Funds nøje. O’Leary var lige så meget en nybegynder inden for pengeforvaltning, som han nu er inden for politik. Hvor han engang pralede med overdimensionerede afkast for investorer, lover han nu at skabe en hurtig vækst i den canadiske økonomi. Han blev beskyldt for at være fraværende under uroen i firmaet, ligesom hans politiske modstandere nu bemærker hans tidsforbrug væk fra Canada. Og hans investeringsfirma blev bygget på hans image som en velhavende, succesfuld forretningsmand – et omdømme, der nu bliver udnyttet til hans politiske fordel.

Der er ikke meget subtilitet i O’Learys offentlige persona, men historien om O’Leary Funds kræver en vis nuancering. Selskabet udrullede mere end et dusin fonde i løbet af syv år og koncentrerede sig om canadiske, amerikanske og globale aktier og obligationer. De forskellige produkters resultater var ujævne; to store fonde, der blev lanceret på selskabets højdepunkt, faldt med 20 % på et tidspunkt, hvilket skadede det spirende firmas omdømme. Senere tilbud klarede sig bedre, men det er vanskeligt at få et fuldstændigt billede, da O’Leary Funds’ websted og regnskaber ikke længere er online. Og selv om O’Leary ofte optrådte på tv for at uddele investeringsvisdom, forvaltede han faktisk aldrig penge for investorer. Investeringskontoret i Montreal var et højtryksmiljø, hvor arbejdstagerne blev presset, hvilket fremgår af interviews med 10 tidligere medarbejdere (hvoraf de fleste har anmodet om anonymitet) og tre tidligere uanmeldte retssager fra medarbejdere, hvoraf den ene er i gang. Tidligere medarbejdere beskriver kulturen som “dysfunktionel” og “bitterlig”. Den primære kilde til spændinger var dog ikke O’Leary. Han var kun lejlighedsvis på kontoret og brugte det meste af sin tid på at rejse rundt for at promovere fondene og opfylde sine tv-forpligtelser. De små detaljer i forbindelse med at drive en virksomhed, styre arbejdspladsens kultur og træffe store investeringsbeslutninger var ikke hans ansvarsområde, ifølge dem, der arbejdede i firmaet. Den daglige ledelse blev overladt til hans partner i virksomheden, Connor O’Brien. Tidligere medarbejdere siger, at O’Leary forblev uengageret, selv om medarbejderne gav udtryk for deres bekymringer. “Han kunne have forsøgt at skabe et bedre arbejdsmiljø”, siger en tidligere ansat. “Han lavede nok for mange ting til virkelig at bekymre sig.”

O’Leary annoncerede starten på sit foretagende, passende nok, på Business News Network i juli 2008. “Jeg har brug for penge, og jeg har brug for penge hver måned”, sagde han som en del af afsløringen og bemærkede, hvor dyrt det var at forsørge sin familie. Hans virksomheds produkter kunne imidlertid give et pålideligt månedligt udbytte. O’Leary var naturligvis allerede en velhavende mand på det tidspunkt. Han havde startet et softwarefirma, der i sidste ende blev til The Learning Company, som O’Leary og hans bagmænd solgte for ca. 4 mia. dollars til Mattel i 1999. O’Leary blev tvunget ud kort tid efter og forlod virksomheden med 5 millioner dollars i fratrædelsesgodtgørelse sammen med de 5,9 millioner dollars, som han fik i lommen ved at sælge størstedelen af sine Mattel-aktier, efter at købet var afsluttet. Han vendte senere tilbage til Canada og blev til sidst medlem af CBC’s Dragons’ Den i 2006, hvor han oparbejdede et ry som en brutalt ærlig kapitalist med en forkærlighed for overdrivelser. Efterhånden som hans berømmelse voksede, lancerede O’Leary sit fondsselskab. Da han ikke var en autoriseret pengeforvalter, havde tv-stjernen brug for en partner. En fælles bekendt satte ham i forbindelse med Connor O’Brien, en anden forretningsmand født i Montreal, som tidligere havde drevet en private equity-virksomhed i New York. De to iværksættere lancerede O’Leary Funds Management som ligeværdige partnere, hvor O’Leary blev formand og O’Brien fungerede som administrerende direktør. O’Briens lille firma, Stanton Asset Management, fungerede som porteføljeforvalter for O’Learys fondsfamilie.

O’Brien tog sig af den daglige ledelse og overvågede investeringsbeslutninger, mens O’Leary fungerede som virksomhedens talsmand og skaffede midler. Produkterne var primært rettet mod babyboomere og pensionister, der ønskede stabilitet og afkast. Som sådan sagde O’Leary, at fondene ville investere i sikre, udbyttebetalende værdipapirer og aldrig røre ved hovedstolen. (The Globe and Mail fandt i 2012 ud af, at selskabet ved lejlighed havde udbetalt uddelinger fra investorernes hovedstol). O’Leary satte også nogle af sine egne penge i fondene, hvilket gav canadierne mulighed for at investere sammen med den velhavende forretningsmand, de så i fjernsynet. Hvor stor en del af hans nettoformue, der landede i fondene, blev aldrig gjort klart.

LÆS MERE: Hvorfor du skal være på vagt, når O’Leary lover stor BNP-vækst

O’Leary var en utrættelig promotor, der rejste rundt i landet for at mødes med finansielle rådgivere og mæglere. På et tidspunkt var O’Leary vært for rådgivere til frokost i CBC’s hovedkvarter i Toronto, mens han optog Dragons’ Den. De besøgende fik endda mulighed for at se “Mr. Wonderful” i aktion på settet. O’Leary indsamlede hundredvis af millioner af dollars fra canadierne i løbet af de første par år.

En brancheekspert, der tog notits af O’Learys indtog i investeringsverdenen, var Mark McQueen, administrerende direktør for et specialiseret finansfirma i Toronto ved navn Wellington Financial. McQueen betragtede O’Leary som en tv-personlighed – ikke som en seriøs pengeforvalter. På sin blog tilbage i 2008 sammensatte McQueen en hypotetisk basisportefølje af udbyttebetalende blue-chip-aktier for at konkurrere med resultaterne af O’Learys første fond, som investerede i globale aktier. McQueen offentliggjorde detaljerede opdateringer med få måneders mellemrum. I 2014 kunne han prale af, at hans fond var steget med 94 procent. O’Leary’s? Kun 4,3 procent.

Tilbage i Montreal på Stanton-kontoret var de medarbejdere, der rent faktisk forvaltede O’Learys fonde, frustrerede. Porteføljeforvalterne stødte konstant sammen med O’Brien, der også fungerede som investeringschef. I mellemtiden arbejdede hans kone, Louise Anne Poirier, som finansdirektør. Tidligere medarbejdere beskriver parret som et hårdtarbejdende og drevet par, der pressede deres medarbejdere lige så hårdt. De blev anset for at være egenrådige og ikke særlig åbne over for afvigende meninger eller tilbøjelige til at gå på kompromis. Dynamikken mellem mand og kone var også vanskelig at navigere i for de ansatte. “Hvis de var enige om noget, var der ingen chance for nogensinde at få din mening igennem,” siger en tidligere medarbejder.

“Vi opfordrede vores medarbejdere til at komme med input om mange emner og fulgte meget ofte dette input, og vi opfordrede generelt til en holdtilgang,” skrev O’Brien og Poirier i en e-mail til Maclean’s. “Alligevel blev de endelige beslutninger om nogle emner truffet af den øverste ledelse, hvilket er tilfældet i alle virksomheder.” (Parret sagde også, at “mange” af de skriftlige spørgsmål, som Maclean’s sendte dem, “indeholder falske eller misvisende oplysninger”, men specificerede ikke hvilke.)

Der er talrige eksempler på irriterede tidligere medarbejdere. Få uger efter at Rick Brown flyttede fra Toronto til Montreal i 2009 for at tage et job som senior porteføljemanager, satte han spørgsmålstegn ved sin beslutning. “Det var et virkelig, virkelig hårdt arbejdsmiljø,” siger han. For eksempel gjorde O’Brien porteføljemanagere rasende i 2012 ved at ændre de interne benchmarks for fondene, som bruges til at fastsætte præstationsbonusser. (I enkle vendinger, jo mere en manager overgår TSX, for at tage et mål, jo større er den potentielle udbetaling). Nogle af porteføljeforvalterne gjorde indsigelse, idet de hævdede, at benchmarks var urealistiske og ville gøre det vanskeligt for dem at opnå en anstændig bonus. O’Brien udskiftede alligevel benchmarks, og da nogle af investeringsteamet igen klagede på et møde, skød O’Brien tilbage, at han traf beslutningen i weekenden, mens de sandsynligvis “spillede golf og drak øl”, ifølge Brown og en anden tidligere ansat.

O’Brien og Poirier bemærker for deres vedkommende, at benchmarks kun var én målestok, der blev brugt til at fastsætte bonusser. Endvidere “blev de udviklet på baggrund af input fra mange teammedlemmer, hvilket ikke passer til den historie, som du fremfører,” skrev de.

Omsætningen i firmaet, som havde omkring 50 medarbejdere på sit højeste, var høj. Virksomheden gennemgik f.eks. fem forskellige compliance-ansvarlige mellem 2009 og 2015. Brown udførte endda dobbeltarbejde i compliance i et par måneder, da den tidligere afdelingsleder sagde op efter ca. syv måneder. “Vores operationer fungerede gnidningsløst”, skrev O’Brien og Poirier til Maclean’s.

Afskedigelser bidrog også til udskiftningen. Stefan Quenneville kom til Stanton i 2009 som senior aktieanalytiker for at arbejde med O’Leary-fondene. Ifølge en retssag, som Quenneville senere anlagde mod Stanton, blev han “brat og uberettiget” opsagt i en telefonsamtale i 2011, og han fik af O’Brien at vide, at firmaet var ved at reducere antallet af medarbejdere som følge af vanskelige markedsforhold. O’Brien fortalte ifølge påstanden Quenneville, at det ville være bedst, hvis han ikke gjorde et “postyr” om sin opsigelse, hvis han ville have en god reference i fremtiden. Stanton opslog derefter et stillingsopslag for en canadisk aktieanalytiker – samme stilling, som Quenneville netop var blevet afskediget fra. Quenneville hævder, at han blev nægtet en passende fratrædelsesgodtgørelse, og han sagsøgte Stanton for 949.000 dollars, et beløb, der omfatter ubetalt bonus og egenkapital, som han siger var blevet lovet, men aldrig leveret.

I et vidneudsagn afviste O’Brien Quennevilles krav. Han tilføjede, at Quenneville var flyttet til Chicago i 2011 og arbejdede fra et hjemmekontor, og at arrangementet ikke fungerede. Sagen blev afgjort uden for retten i 2015. (Quenneville afviste at kommentere.) “O’Leary Funds og Stanton havde sammenlagt i løbet af de sidste ni år mange deltids- og fuldtidsansatte teammedlemmer,” skrev O’Brien og Poirier til Maclean’s, mens de afviste at kommentere sagen specifikt. “Der vil helt sikkert fra tid til anden opstå problemer med menneskelige ressourcer.”

Der er nogle, der taler positivt om virksomheden. “Connor og Kevin var fremragende chefer,” siger Paul Bassily, der arbejdede som grossist i tre år. “Det var meget krævende, ingen tvivl om det. Men vi blev godt aflønnet for det.” Line Deslandes fungerede som Chief Compliance Officer i et år og blev overrasket over at opdage, at O’Leary slet ikke var den hensynsløse forretningsmand, som han fremstod som på tv. “Jeg blev meget overrasket over, hvor sød han er over for sine medarbejdere, og han har meget gode menneskelige færdigheder,” siger hun. O’Learys indstilling var så meget desto mere overraskende i betragtning af Deslandes’ rolle som compliance officer, en stilling, der indebærer at holde alle på linje. “Man kommer med alle disse råd og krav, og som regel er folk irriterede,” siger hun. “Han havde ikke rigtig tid til at være irriteret. Han gjorde præcis, som jeg sagde.” Alligevel forlod Deslandes sin stilling efter et år. “Jeg følte ikke, at det ville lykkes i det lange løb.”

Mens det i begyndelsen lykkedes O’Leary at rejse en massiv mængde penge fra investorerne – selskabets aktiver nåede op på mere end 1 mia. dollar i løbet af to år – tog resultaterne et dyk i 2011.

Det år var et stenet år for markederne, hvor EU’s gældskrise skræmte både investorer og fondsforvaltere. Tidligere medarbejdere siger, at O’Brien i efteråret som investeringsdirektør valgte at afdække de fleste af fondene for at beskytte dem mod yderligere volatilitet. (Nogle få porteføljeforvaltere pressede på for at bevare deres fonde uden afdækning.) Markederne steg derefter kraftigt – hvilket betyder, at de fleste af fondene blev ramt af den smerte, der førte til dette punkt, men gik glip af et efterfølgende opsving på grund af afdækningerne. O’Leary Funds havde lukket to blockbusterprodukter tidligere på året: Yield Advantaged Convertible Debenture Fund på 191 mio. dollars og U.S. Strategic Yield Advantaged Fund på 117 mio. dollars. Begge blev ramt hårdt og faldt med mere end 20 %. Sidstnævnte fond gav et afkast på -23 % ifølge Bloomberg-data, mens S&P 500-indekset kun faldt med 5 %. Den kom først på fode igen i slutningen af 2013, mens det tog den anden fond indtil 2014.

O’Leary var ikke involveret i investeringsbeslutninger, men hævdede at bidrage med temaer og idéer. Han sagde, at han hentede indsigter, når han mødte administrerende direktører og politikere i green room før tv-optrædener. “Den uskrevne regel er, at hvad der bliver diskuteret derinde, bliver aldrig diskuteret igen,” sagde han til Canadian Business i 2010. “Det er der, jeg får mine bedste investeringsidéer.” Brown og andre tidligere ansatte siger, at det ikke er sket. I stedet var O’Leary kendt for at ringe til investeringsskranken før tv-hits for at skaffe ideer og udtalelser.

Nogle tidligere medarbejdere siger, at brandet led under de elendige resultater for de to store fonde, der blev lanceret i 2011. Andre bestrider dette og peger på det faktum, at virksomheden var ved at gå over til en ny branche omkring det tidspunkt. Firmaet solgte oprindeligt lukkede fonde, som ligner gensidige fonde, men som handles på en børs som en aktie. Forretningsmodellen er dog hård for et nystartet firma. For at blive ved med at vokse skal et selskab hele tiden lancere nye lukkede fonde og rejse penge, hvilket O’Leary Funds havde gjort i et rasende tempo. Markedet for lukkede fonde var også faldende, ifølge selskabet. I det svarskrift, der blev indgivet i Anita Bells retssag, sagde O’Leary Funds, at markedet var aftagende allerede i slutningen af 2009. Selskabet havde på det tidspunkt været i gang i lidt over et år, hvilket tyder på, at det ikke var den mest levedygtige strategi på lang sigt at fokusere på lukkede fonde.

I 2012 havde selskabet skiftet til traditionelle, åbne investeringsfonde. O’Leary Funds fortsatte med at rejse penge, men det var ikke nok til at kompensere for nedgangen i closed-end-forretningen. Det år sagde O’Leary, at selskabet havde mere end 1,5 mia. dollars i aktiver under forvaltning. (Han fortalte Canadian Business i 2010, at hans mål var at nå op på 5 mia. dollars inden for få år). I 2015 var aktivgrundlaget skrumpet med 46 procent til 800 millioner dollars.

Faldende aktiver betyder generelt færre indtægter for investeringsforvaltere, som tjener en procentdel baseret på investeringernes værdi. I 2014, da den samlede værdi af aktiverne faldt, opkrævede O’Leary Funds nye udgifter kaldet “administrationsgebyrer” og “bestyrelsesgebyrer” fra investorerne, i alt 650.000 dollars på tværs af 13 investeringsfonde. Selskabets årsregnskaber forklarer ikke, hvorfor gebyrerne blev opkrævet i 2014 og ikke året før. “Udviklende lovgivningsmæssige oplysningskrav har i de seneste år øget offentliggørelsen af oplysninger om gebyrer i branchen, men der er intet nyt eller usædvanligt ved vores gebyrer og administrationsudgifter eller oplysningspraksis, som er fuldt ud i overensstemmelse med de lovgivningsmæssige krav,” skrev O’Brien og Poirier til Maclean’s.

I mellemtiden blev forholdet mellem O’Brien og investeringsteamet ikke forbedret, og firmaet mistede talenter. Brown siger, at han og mange andre medarbejdere fortalte O’Leary om dette bittere forhold og bønfaldt ham om at gribe ind. Brown husker, at han sagde til O’Leary: “Du er nødt til at involvere dig og hjælpe med at rette op på situationen her, ellers vil den implodere over dig”. O’Leary fortalte Brown, at det var O’Briens opgave at lede investeringsteamet. Selv om det er sandt, siger Brown, at det faktum, at ledende medarbejdere var villige til at gå over O’Briens hoved til O’Leary, burde have indikeret, at situationen var alvorlig. På et tidspunkt luftede en lille gruppe af ledende medarbejdere endda tanken om at erstatte O’Brien som administrerende direktør for O’Leary Funds med Stephen Crawford, senior vicepræsident for nationalt salg. O’Leary fulgte ikke forslaget. (Crawford afviste at kommentere.)

Deslandes siger, at O’Leary forsøgte at være inkluderende, da han var på kontoret, ved at invitere folk til møder og forsøge at give dem mere ansvar. “Jeg tror, han prøvede virkelig hårdt,” siger hun.

I sidste ende besluttede O’Leary sig for at sælge. At drive et uafhængigt fondsselskab er på mange måder en kamp uden ende. De etablerede aktører dominerer investeringsverdenen, og fondsforvaltere har brug for et sundt antal aktiver under forvaltning for at tjene nok i gebyrer til at forblive rentable. “Kevin og jeg havde flere gange talt om, at en konsolidering af de uafhængige selskaber var både uundgåelig og logisk i forbindelse med styring af generalomkostningerne”, siger Brett Wilson, der sad ved siden af O’Leary i Dragons’ Den i årevis. Wilson er også formand for Canoe Financial, der kalder sig selv for landets hurtigst voksende fondsselskab. I 2015 ringede Wilson til O’Leary for at spørge, om han havde overvejet at sælge. I oktober havde de afsluttet en aftale om, at Canoe, der på det tidspunkt havde aktiver for 3 mia. dollars, skulle købe forvaltningskontrakterne for O’Learys fondsfamilie. Som en del af aftalen blev O’Leary-navnet fjernet fra fondene, og de blev omdøbt til Canoe. “Kevin havde et par år med dårlige resultater med hensyn til at underpræstere markedet. Der kan have været en lille smule modvilje fra nogle investorers side. Men han havde $800 millioner dollars ,” siger Wilson. “Det er ikke kyllingefoder.”

Salgsprisen blev ikke oplyst, men ifølge lydoptagelsen af en intern telefonkonference om O’Leary Funds, som Maclean’s har fået fat i, indvilligede Canoe i at betale 13,7 millioner dollars med mulighed for op til 8 millioner dollars i egenkapital – forudsat at fondenes aktiver kunne vokse med yderligere 200 millioner dollars i løbet af det følgende år. O’Leary lovede på opkaldet at bruge sin tv-berømmelse – på dette tidspunkt havde han forladt Den, men arbejdede som kommentator for BNN – til at hjælpe med at få det til at ske. “Jeg skriver under for endnu et år med CTV af én grund: for at holde deres brand i fokus på BNN hver dag”, sagde O’Leary med henvisning til Canoe. (Som en del af aftalen underskrev han en 18 måneders deltidskontrakt som konsulent med Canoe for at yde markedsføringsbistand). O’Leary samlede sin salgsstyrke på opkaldet. “Vi ønsker at få 200 millioner dollars, og det kommer alle til at nyde godt af det”, sagde han. “Vi er ligeglade med, hvilke produkter vi sælger.” Det er uklart, om virksomheden nåede sit mål.

På det tidspunkt havde O’Leary og O’Brien allerede lanceret et andet venture udelukkende-O’Shares Investments, som tilbyder en håndfuld ETF’er til amerikanske investorer. (Når O’Leary optræder som kommentator på CNBC, bliver han præsenteret som formand for O’Shares). Firmaet har i øjeblikket 477 millioner dollars under forvaltning, hvoraf størstedelen er bundet til et enkelt produkt, O’Shares FTSE U.S. Quality Dividend ETF. Siden starten i 2015 har denne ETF givet et afkast på 21 procent og har dermed klaret sig bedre end S&P 500-indekset.

Han har måske nok et spirende nyt selskab, for ikke at nævne en fuldskala politisk kampagne, i gang, men O’Leary kan ikke helt komme væk fra sit tidligere canadiske foretagende. I juli sidste år indgav en porteføljeforvalter ved navn Steve DiGregorio en retssag mod O’Leary Funds, Stanton Asset Management og O’Brien og Poirier. O’Leary selv er nævnt som en “mise en cause”, en person, der ikke er hovedtiltalte, men som kan medtages, hvis sagsøgeren mener, at det kan blive nødvendigt senere hen at påberåbe sig en dom mod denne person.

DiGregorio, der kom til selskabet i 2008, hævder, at O’Leary fortalte ham et par måneder før Canoe-handlen blev annonceret, at et salg var under opsejling, og at O’Leary bad ham blive i selskabet for at maksimere værdien af transaktionen. O’Leary tilføjede, at et salg ville udløse langsigtede incitamentsbetalinger til DiGregorio. På et tidspunkt mødtes de to i Bell Media-studios, inden DiGregorio skulle optræde på tv, og O’Leary fortalte ham, at han skulle “gøre sit bedste”, da køberen ville kigge med.

DiGregorio hævder, at han gik med til at blive opsagt af Stanton og slutte sig til Canoe, forudsat at flytningen ikke ville påvirke hans resultatbonus og langsigtede incitamentsbetalinger. Efter transaktionen, hævder DiGregorio, valgte O’Brien og Poirier at undlade at betale ham det fulde beløb. Han hævder i sit søgsmål, at denne beslutning var “ubegrundet, ondsindet og fuldstændig ulovlig”. Den tidligere ansatte kræver 2,45 mio. USD, eksklusive erstatning. (DiGregorio reagerede ikke på anmodninger om en kommentar.)

I oktober sidste år indgav O’Leary en anmodning om at blive fjernet som en mise en cause, idet han hævdede, at hans inddragelse udgør en “simpel plage”, der har til formål at bringe hans omdømme i “miskredit”. I forslaget nedtones hans personlige interesse i selve fondene. Selv om O’Leary i sine salgstaler understregede, at han også var investor, bemærkes det i indgivelsen, at hans personlige andel i de midler, der blev overført til Canoe, udgjorde mindre end 1,2 procent. Det er mindst 9,6 millioner dollars baseret på aktivernes værdi på det tidspunkt, men det er uklart, om det er en lille eller en stor del af O’Learys nettoformue.

En dommer imødekom O’Learys anmodning i december, mens O’Leary Funds fortsat er sagsøgt. En indgivelse, der blev udarbejdet en måned senere af Stanton og de andre sagsøgte, fremhæver imidlertid O’Learys fremtrædende rolle. “Kevin O’Leary var på alle relevante tidspunkter formand for O’Leary Funds og var involveret i alle væsentlige beslutninger, herunder med hensyn til bemanding og kompensation, herunder bonusberegninger”, står der i dokumentet, som O’Brien har givet Maclean’s. “I denne sammenhæng interagerede Kevin O’Leary direkte med .”

I dokumentet afviste Stanton DiGregorios krav og hævdede, at salget til Canoe ikke var en udløsende begivenhed for LTIP-betalinger, og at DiGregorio “tæller dobbelt” i et andet tilfælde. “Påstandene i hr. DiGregorios påstand er uforenelige med Stantons medarbejderaftaler, planer og forpligtelser, og de er ubegrundede og fuldstændig falske”, skrev O’Brien og Poirier til Maclean’s. Sagen er i øjeblikket på vej gennem Superior Court of Quebec.

Trods præstationsproblemer hos O’Leary Funds i starten gav mindst halvdelen af de 20 produkter, som selskabet havde på markedet på salgstidspunktet, et samlet afkast på tocifrede tal før overdragelsen til Canoe, ifølge Bloomberg-data. En af fondene fik endda branchens rosende omtale. O’Leary Canadian Bond Yield Fund blev af Thomson Reuters i 2014 udnævnt til den bedst præsterende canadiske fastforrentede fond over en treårig periode, hvilket scorede en pris, der er kendt som en Lipper. Rick Brown fungerede som senior porteføljeforvalter for fonden i disse tre år. Han var dog ikke længere i firmaet for at modtage prisen sammen med resten af holdet; han sagde op året før for at blive ansat hos en konkurrent og flyttede tilbage til Toronto.

Baseret på sin erfaring er Brown skeptisk over for O’Learys politiske motiver, og om han virkelig er engageret i at repræsentere vælgerne. “Jeg tror bare, at han fortsætter med at opbygge sit brand”, siger Brown. “Fordi han var egentlig ligeglad med at høre, hvad vi havde at sige, og hvad vores meninger var, og hvad han kunne have gjort for os. Han vendte bare det blinde øje til og sagde: “Det er en andens problem.”

Hvis mærket virkelig er altafgørende for O’Leary, håber han helt sikkert, at hans indtræden i politik får et mere gnidningsløst resultat end hans fondsselskab. Selv O’Leary erkendte, at hans firma led under et negativt image omkring det tidspunkt, hvor han gik i betalingsstandsning. “Teoretisk set burde dette løse vores brandproblem, hvis der var et,” sagde han på telefonkonferencen med de ansatte for at drøfte Canoe-aftalen. “Vi synes alle at føle, at det er tilfældet, så det forsvinder.”