Ethan-konformiteter
Den simple alkan ethan giver en god introduktion til konformitetsanalyse. Her er der kun én kulstof-kulstof-binding, og de rotationsstrukturer (rotamere), som den kan antage, falder mellem to ekstremer, nemlig forskudt og formørket. I den følgende beskrivelse af disse konformerer anvendes flere strukturelle notationer. Den første viser ethanmolekylet fra siden, hvor kulstof-kulstof-bindingen er vandret i forhold til beskueren. Hydrogenerne er derefter placeret i det omgivende rum ved hjælp af kilebindinger (foran planet) og skraverede bindinger (bag planet). Hvis denne struktur roteres, således at kulstof nr. 1 er skråt nedad og bringes tættere på beskueren, fremkommer “savhorse”-projektionen. Endelig, hvis beskueren ser nedad på kulstof-kulstof-bindingen med kulstof nr. 1 foran nr. 2, ses Newman-projektionen.
Navn på konformer Kile-skraveret bindingsstruktur Sawhorse-struktur Newman-projektion
Figur 1: Ekstreme konformationer af ethan
Som følge af binding-elektron-repulsioner, illustreret i figur 2, er den formørkede konformation mindre stabil end den forskudte konformation med ca. 3 kcal / mol (formørkede belastning). De alvorligste repulsioner i den formørkede konformation er vist med de røde pile. Der er seks andre mindre stærke repulsioner, som ikke er vist. I den forskudte konformation er der seks lige store bindingsrepulsioner, hvoraf fire er vist med de blå pile, og disse er alle væsentligt mindre alvorlige end de tre stærkeste eclipsede repulsioner.
Figur 2: Bindingsrepulsioner i ethan
Følgelig varierer den potentielle energi, der er forbundet med de forskellige konformationer af ethan, med bindingernes dihedralvinkel, som vist nedenfor. Selv om ethankonformerne er i hurtig ligevægt med hinanden, fører energiforskellen på 3 kcal/mol til en betydelig overvægt af forskudte konformere (> 99,9 %) på et givet tidspunkt.
Dihedralvinkel
Potentialeenergiprofil for ethankonformere: Ovenstående animation illustrerer forholdet mellem ethanens potentielle energi og dets dihedralvinkel
Medvirkende
- William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry