I 2009 startede Caldwell og hans kone, Cheryl, Jim og Cheryl Caldwell Foundation. Fonden er engageret i at styrke børns uddannelsesmæssige muligheder gennem digital teknologi og “Forberede unge hjerner til at gøre fremskridt i det 21. århundrede.”

For at opnå dette skaber og forsyner Caldwell’erne samfundscentre med integreret digital teknologi, der tjener som en katalysator til at påvirke, ændre og berige et barns læringsevner.

I september 2014 åbnede Jim and Cheryl Caldwell Foundation i samarbejde med Detroit Lions “The Project Phoenix Learning Center”, et nyt computerlaboratorium og læringscenter for det 21. århundrede på Detroit Lions Academy, i samarbejde med Detroit Lions. Læringscentret omfatter nye computere med Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, en netværksprinter, internetadgang og specialiseret interaktiv undervisningssoftware.

Caldwell vendte tilbage til sin hjemby Beloit, Wisconsin, i maj 2016, hvor han og Cheryl åbnede deres ottende Project Phoenix Learning Center. Dette læringscenter påvirker nu unge i E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell støtter også Midnight Golf Program, der lærer unge voksne i dårligt stillede områder golfspillet og vigtige livsfærdigheder, herunder finansiel forståelse, collegeforberedelse og samfundsaktivisme.

Caldwell har fungeret som æresformand for Charlie Sanders Foundation “Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, som giver støtte til Student Healthy Heart Check-programmer, der tilbydes af Beaumont Hospital og Henry Ford Health System.

I sit første år som Lions-cheftræner blev Caldwell hædret af Detroit Historical Society’s Black Historic Sites Committee efter at være blevet Lions’ første afroamerikanske cheftræner.

Caldwell er to gange modtager (2009, 2010) af Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.