Milwaukee BrewersRediger

I 2003 blev Escobar underskrevet som international free agent af Milwaukee Brewers for 35.000 dollars i en alder af 16 år.

I 2007 delte han tiden mellem Single-A og Double-A, hvor han spillede 63 kampe for Brevard County Manatees i Class A-Advanced Florida State League og 62 kampe for Huntsville Stars i Class AA Southern League. Han slog en samlet .306 med et home run og 53 runs batted in.

I 2008 spillede Escobar mest for Huntsville. Den 1. september 2008, da rosters blev udvidet, blev Escobar kaldt op til Majors for første gang og fik sin debut to dage senere som defensiv erstatning på shortstop. Han fik sit første hit i karrieren i sit første at-bat i samme kamp, en single mod pitcher Scott Schoeneweis fra New York Mets.

For sæsonen 2009 vurderede Baseball America Escobar som det 19. bedste prospekt i baseball. I 2009 deltog Escobar i All-Star Futures Game som startende shortstop for verdensholdet. I løbet af kampen gik han 2-for-4 og scorede det afgørende løb. Den 12. august blev Escobar kaldt op til Brewers fra Triple-A Nashville Sounds for at erstatte J. J. Hardy, der var blevet optioneret ned. Han spillede sin første major league-optræden i sæsonen samme aften, da han løb for Prince Fielder i bunden af 9. inning mod San Diego Padres. Escobar stjal anden base, hans første stjålne base i karrieren.

Efter afslutningen af 2009-sæsonen byttede Brewers Hardy til Minnesota Twins, hvilket gjorde Escobar til startende shortstop for Brewers i 2010. Før 2010-sæsonen vurderede Baseball America Escobar som det bedste prospekt i baseball.

Kansas City RoyalsRediger

Den 18. december 2010 handlede Brewers Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress og Jake Odorizzi til Kansas City Royals for Zack Greinke og Yuniesky Betancourt. I 2011 slog han .254/.290/.343.

Den 15. marts 2012 underskrev Escobar en fireårig forlængelse på 10 millioner dollars frem til 2015 med kluboptioner for 2016 og 2017 med Royals. Hvis begge optioner blev udnyttet, kunne Escobar tjene 21,75 millioner dollars. Escobar, som skulle have tjent 519.500 dollars i 2012, ville i stedet tjene 1 million dollars i 2012 og 3 millioner dollars om året fra 2013-2015. Hans 2016-option var 5,25 millioner dollars værd og havde en buyout på 500.000 dollars. Hans 2017-option var 6,5 millioner dollars værd og havde en buyout på 500.000 dollars. Forlængelsen dækkede hans sidste sæson før voldgift og hans tre voldgiftsberettigede sæsoner. Kluboptionerne dækkede hans første år som free agency.

I 2013 slog han .234/.259/.300, og hans .259 on base-procent var den laveste af alle kvalificerede MLB-slagmænd. Hans .300 slugging-procent var også den laveste blandt alle kvalificerede slagmænd i MLB.

I 2014 var Escobar sammen med Evan Longoria, Hunter Pence og Freddie Freeman de eneste spillere i MLB, der startede i alle 162 kampe i den regulære sæson for deres respektive hold. Han sluttede sæsonen med at slå .285, med 74 scorede runs, 50 RBIs og 31 stjålne baser.

I 2015 slog han .257/.293/.320. Han førte majors i opoffringshits med 11. Hans slumpingprocent på .320 var den laveste blandt alle kvalificerede major league-slagmænd. Han havde også den laveste ISO (Isolated Power) af alle MLB-spillere i 2015, nemlig 0,064.

I ALCS 2015 satte Escobar en postseason-rekord ved at få et leadoff-hit i fire kampe i træk. Han blev kåret som 2015 ALCS MVP, da han slog .478 i serien. I kamp 1 i World Series 2015 slog Escobar et inside-the-park home run på det første kast, der blev kastet af New York Mets’ Matt Harvey. Det var første gang, at en spiller havde slået et inside-the-park home run i en World Series-kamp siden 1929. Han fulgte op med at køre to runs ind og score en gang på to hits i kamp 2. I kamp 5 slog Escobar en double i den 12. inning, så Christian Colon kunne score og hjælpe Royals med at besejre Mets med 7-2 i 12 innings og gøre Kansas City Royals til World Series-mestre i 2015. I eftersæsonen 2015 ramte Escobar .329 i 70 slag i 70 slag. Han havde 23 hits, herunder fire doubler og tre tripler, 13 scorede runs og 9 RBI. Han blev tildelt Rawlings AL Gold Glove for shortstops i 2015.

I 2016 slog han .261/.292/.350. Han førte igen majors i sacrifice hits med 10. Den 3. juni fik Escobar sit 1000. Major League-hit i karrieren mod Cleveland Indians-kasteren Danny Salazar.

Den 10. oktober 2016 udnyttede Royals Escobars option for 2017. Royals betalte ham 6,5 millioner dollars i 2017. Han slog .250/.272/.357 i 599 at bats og delte major league-føringen i sacrifice hits, med 7. Hans .272 on base-procent var den laveste, og hans .357 slugging-procent var den tredje laveste, blandt alle kvalificerede slagmænd i MLB. Han stjal fire baser, men blev fanget syv gange.

Den 29. januar 2018 genindgik Escobar kontrakt med Royals med en etårig aftale på 2,5 millioner dollars. I 2018 slog han .231 (karrierens laveste)/.279/.313. Hans slåprocent på .313 var den næstlaveste blandt alle kvalificerede slagmænd i MLB.

Baltimore OriolesRediger

Den 16. februar 2019 underskrev Escobar en minor-league-kontrakt med Baltimore Orioles, der inkluderede en invitation til forårstræning. Den 20. marts 2019 fik Escobar sin outright release fra Orioles.

Chicago White SoxEdit

Den 22. marts 2019 underskrev Escobar en minor league-kontrakt med Chicago White Sox. Han blev frigivet den 2. august 2019.

Tokyo Yakult SwallowsRediger

Den 30. oktober 2019 underskrev Escobar med Tokyo Yakult Swallows fra Nippon Professional Baseball (NPB). Den 31. januar 2020 holdt han et pressemøde med Gabriel Ynoa og Matt Koch.

Den 19. december 2019 fik Escobar sin NPB-debut. Den 15. juli 2020 slog han sit første homerun i NPB-karrieren. Den 23. november 2020 blev han free agent.