Indledning

Et halogenmolekyle, for eksempel Br2, nærmer sig en dobbeltbinding i alkenet, elektroner i dobbeltbindingen frastøder elektroner i brommolekylet og forårsager polarisering af halogen-halogenbindingen. Dette skaber et dipolmoment i halogen-halogenbindingen. Der sker en heterolytisk bindingsspaltning, og et af halogenerne får en positiv ladning og reagerer som en elektrofil. Additionsreaktionen er ikke regioselektiv, men er stereoselektiv. Stereokemien af denne addition kan forklares ved hjælp af reaktionsmekanismen. I det første trin nærmer det elektrofiliske halogen (med den positive ladning) sig pi-bindingen og 2p-orbitalerne i halogenbindingen med to kulstofatomer, hvorved der dannes en cyklisk ion med et halogen som mellemprodukt. I andet trin angriber den resterende halogenidion (halogen med negativ ladning) en af de to kulstofatomer i den cykliske ion fra bagsiden af cyklussen som i SN2-reaktionen. Derfor er produktets stereokemi antiaddition af vicinale dihalogenider.

Strin 1: I første trin af additionen polariseres Br-Br-bindingen, der sker heterolytisk spaltning, og Br med den positive ladning danner et cyklisk mellemprodukt med de to kulbrinter fra alkenenet.

Strin 2: I andet trin angriber bromidanionen et af de to kulstoffer fra den brolagte bromoniumion fra bagsiden af ringen. Ringen åbnes op og to halogener er har anti stereokemi.

Halogener, der almindeligvis anvendes i denne type af reaktionen, er: \(Br\\) og \(Cl\). Termodynamisk set er \(I\) for langsomt til denne reaktion på grund af dets atomstørrelse, og \(F\) er for kraftigt og eksplosivt.

Da halogenidionenh kan angribe ethvert kulstof fra den modsatte side af ringen, skaber den en blanding af steriske produkter. Optisk inaktivt udgangsmateriale giver optisk inaktive achirale produkter (meso) eller en racemisk blanding.