I en alder af 13 år, kort efter at hans mor var død, blaffede Carey Hilliard fra Jesup, GA til Savannah for at starte på en frisk. Han begyndte at arbejde hos American Cyanamid på Savannah-floden. Utilfreds forsøgte han sig igen i restaurationsbranchen. Da han overtog den lukkede National Root Beer-stand på dette sted, serverede Carey og hans kone Kathleen 40 personer på åbningsdagen. Drive-In Diners var i deres “storhedstid” på dette tidspunkt. Kunderne, der kørte forbi i deres klassiske biler fra 1950’erne og 60’erne, blev lokket ind af den sensationelle duft af hickoryrøget grillmad. Røgen (som en hånende madklokke) steg op over restauranten og susede og hvirvlede ned ad Sunset Drive. Det lugtede som en sommerdag.

I august 2018 afsluttede Carey Hilliard’s en komplet ombygning af Skidaway-butikken med en lys kystnær stemning. Kunderne bliver mødt i lobbyen med en rustik skibslapvæg med et stort antikt spejl i midten. Bænke på hver side af lobbyen er hvidt panel med bløde grå puder på toppen. Overfor er der en skillevæg, der adskiller spisestuen med et ætset glas Carey Hilliard’s Crest. Selve våbenskjoldet er historisk, da det blev brugt på mange af de første menuer. Den nye bordplade i baren er en let funklende hvid kvarts. Over for disken er der 2 nye bistroborde til kunder, der venter på deres bestillinger ved disken. Over disken hænger Carey Hilliard’s trævåben stolt og fremhæver restaurantens oprindelse. Især vores faste kunder har nydt det nye, friske og opdaterede look, der knytter an til Carey Hilliards rige historie som det oprindelige sted. Den store parkeringsplads udenfor gør det nemt at parkere, og der er god plads til store grupper af turister. Selv med alle disse opdateringer er maden den samme som for 50 år siden. Dette er et favoritsted for sultne kunder, der kører over Thunderbolt-broen fra Wilmington Island; fra centrum af Savannah er det en kort køretur på 8 minutter; og det ligger i Thunderbolt-fællesskabets baghave; kun 2 minutter fra Savannahs historiske Victory Drive.