Generel reaktion af enolater

Da den negative ladning af en enolat-anionen er delokaliseret over alfa-kulstoffet og ilten, kan elektrofiler binde sig til begge atomer. Reaktanter, der har to eller flere reaktive steder, kaldes ambidenter, så denne betegnelse anvendes korrekt på enolatanioner. Beskeden elektrofil reaktanter som f.eks. alkylhalogenider er ikke tilstrækkeligt reaktive til at kombinere sig med neutrale enoltautomerer, men den øgede nukleofilihed af enolatanionens konjugerede base gør det muligt at gennemføre sådanne reaktioner. Da alkyleringer normalt er irreversible, bør deres produkter afspejle den iboende (kinetiske) reaktivitet af de forskellige nukleofile steder.

Hvis et alkylhalogenid gennemgår en SN2-reaktion ved kulstofatomet i en enolatanion, er produktet en alkyleret aldehyd eller keton. Hvis SN2-reaktionen derimod finder sted ved ilt, er produktet et etherderivat af enoltautomeren; sådanne forbindelser er stabile i fravær af syre og kan isoleres og karakteriseres. Disse alkyleringer (vist ovenfor) er irreversible under de betingelser, der normalt anvendes til SN2-reaktioner, så produktsammensætningen bør give et mål for den relative substitutionshastighed ved kulstof i forhold til oxygen. Det er blevet konstateret, at denne konkurrence er følsom over for en række faktorer, herunder negativ ladningstæthed, solvering, kationkoordinering og produktstabilitet.