Alkeny podléhají adičním reakcím. Často se při nich přidává proton na jeden konec dvojné vazby a jiná skupina na druhý konec. Tyto reakce však probíhají poněkud odlišným způsobem.

Alkeny jsou reaktivní, protože mají vysoce položený pár π-vazbových elektronů. Tyto elektrony jsou volně držené, mají vysokou energii ve srovnání se σ-vazbami. Díky tomu, že nejsou umístěny mezi jádry uhlíku, ale nacházejí se nad a pod rovinou dvojné vazby, jsou tyto elektrony také přístupnější.

Halogenidy vodíku, jako jsou H-Br a H-Cl, jsou vhodnými elektrofily pro jednoduchou adici na alken. Protože halogen je mnohem elektronegativnější než vodík, je vazba H-X značně polarizovaná, přičemž H nese částečný kladný náboj (δ+) a slouží jako elektrofilní atom. V tomto příkladu se HCl přidává k but-1-enu za vzniku racemického 2-chlorbutanu:

Mechanismus začíná elementárním krokem elektrofilní adice, kdy alken vytvoří novou sigma vazbu k elektrofilnímu H a přeruší vazbu H-Cl vytěsněním Cl¯. Druhým elementárním krokem je koordinační krok, kdy chloridový iont napadá karbokation za vzniku druhé sigma vazby. Všimněte si, že jsme celkově ztratili jednu vazbu pí, ale získali vazbu sigma. Všimněte si, že je zde dodrženo Markovnikovo pravidlo, protože vzniklý sekundární karbokation je stabilnější než alternativa, která by byla primární.

Video o adici HX na alkeny

Hydratace alkenů

Vodu lze přidat k alkenu za přítomnosti kyselého katalyzátoru, čímž vznikne alkohol.

Voda není dostatečně silným elektrofilem pro přímou adici H+ k alkenu, ale H3O+ ano. H3O+ vzniká. když kyselina sírová disociuje ve vodě:

Alken pak reaguje s H3O+ v elementárním kroku elektrofilní adice. Vzniklý karbokation je reaktivní a voda pak snadno reaguje jako nukleofil a provede koordinační krok. Závěrečným acidobazickým krokem, kterým se regeneruje katalyzátor H3O+, vzniká alkoholový produkt.

Video Khanovy akademie o hydrataci alkenů:

.