Konformery ethanů
Jednoduchý alkan ethan představuje dobrý úvod do konformační analýzy. Zde je pouze jedna vazba uhlík-uhlík a rotační struktury (rotamery), které může nabývat, spadají mezi dva extrémy, rozložené a zastíněné. V následujícím popisu těchto konformerů se používá několik strukturních označení. První znázorňuje molekulu ethanu z boku, přičemž vazba uhlík-uhlík je vůči pozorovateli vodorovná. Vodíky jsou pak v okolním prostoru rozmístěny klínovými (před rovinou) a šrafovanými (za rovinou) vazbami. Pokud se tato struktura otočí tak, že se uhlík č. 1 nakloní dolů a přiblíží k divákovi, vznikne projekce „pilového koně“. A konečně, pokud se divák podívá dolů na vazbu uhlík-uhlík s uhlíkem č. 1 před č. 2, zobrazí se Newmanova projekce.
Název konformace Struktura klínovitě šrafované vazby Struktura „Sawhorse“ Newmanova projekce
Obrázek 1: Extrémní konformace ethanu
V důsledku vazebně-elektronových odpuzování, znázorněných na obrázku 2, je zatmělá konformace méně stabilní než zatmělá konformace zhruba o 3 kcal/mol (zatmělá deformace). Nejsilnější repulze v zatmělé konformaci jsou znázorněny červenými šipkami. Existuje šest dalších méně silných repulzí, které nejsou zobrazeny. V rozložené konformaci existuje šest stejných vazebních odpuzování, z nichž čtyři jsou znázorněny modrými šipkami a všechna jsou podstatně méně silná než tři nejsilnější zatmělá odpuzování.
Obrázek 2: Vazebné odpuzování v ethanu
Potenciální energie spojená s různými konformacemi ethanu se tedy mění s dihedrálním úhlem vazeb, jak je znázorněno níže. Přestože konformery ethanu jsou mezi sebou v rychlé rovnováze, rozdíl energie 3 kcal/mol vede k tomu, že v daném okamžiku výrazně převažují rozložené konformery (> 99,9 %).
Dihedrální úhel
Profil potenciální energie pro konformery ethanu: Výše uvedená animace znázorňuje vztah mezi potenciální energií etanu a jeho dihedrálním úhlem
Přispěvatelé
- William Reusch, emeritní profesor (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
.