Úvod

Molekula halogenu, například Br2, se přiblíží k dvojné vazbě alkenu, elektrony v dvojné vazbě odpuzují elektrony v molekule bromu a způsobí polarizaci vazby halogen-halogen. Tím vzniká dipólový moment ve vazbě halogen-halogen. Dochází k heterolytickému štěpení vazby a jeden z halogenů získává kladný náboj a reaguje jako elektrofil. Adiční reakce není regioselektivní, ale je stereoselektivní. Stereochemii této adice lze vysvětlit mechanismem reakce. V prvním kroku se elektrofilní halogen (s kladným nábojem) přiblíží k vazbě pi a orbitalům 2p halogenové vazby se dvěma atomy uhlíku a vytvoří cyklický ion s halogenem jako meziproduktem. Ve druhém kroku útočí zbývající halogenidový ion (halogen se záporným nábojem) na jeden ze dvou uhlíků v cyklickém iontu ze zadní strany cyklu jako v reakci SN2. Stereochemie produktu je tedy antiadice vicinálních dihalidů.

\

Krok 1: V prvním kroku adice se vazba Br-Br polarizuje, dochází k heterolytickému štěpení a Br s kladným nábojem tvoří cyklický meziprodukt se dvěma uhlíky z alkenu.

Krok 2: Ve druhém kroku bromidový aniont útočí na jeden z uhlíků přemostěného bromoniového iontu ze zadní strany kruhu. Kruh se otevře a dva halogeny mají antiestereochemii.

Halogeny, které se běžně používají v tomto typu reakce, jsou: \(Br\) a \(Cl\). Z termodynamického hlediska je \(I\) pro tuto reakci příliš pomalý kvůli velikosti svého atomu a \(F\) je příliš prudký a výbušný.

Protože halogenidový ionh může napadnout jakýkoli uhlík z opačné strany kruhu, vzniká směs sterických produktů. Opticky neaktivní výchozí materiál vytváří opticky neaktivní achirální produkty (meso) nebo racemickou směs.

.