Obecná reakce enolátů

Protože záporný náboj enolátového aniontu je delokalizován přes alfa-uhlík a kyslík, mohou se elektrofily vázat na kterýkoli z atomů. Reaktanty, které mají dvě nebo více reaktivních míst, se nazývají ambidentní, proto se tento termín správně používá pro enolátové anionty. Mírně elektrofilní reaktanty, jako jsou alkylhalogenidy, nejsou dostatečně reaktivní, aby se spojovaly s neutrálními tautomery enolů, ale zvýšená nukleofilita konjugované báze enolátového aniontu umožňuje, aby takové reakce probíhaly. Protože alkylace jsou obvykle nevratné, jejich produkty by měly odrážet vlastní (kinetickou) reaktivitu různých nukleofilních míst.

Probíhá-li SN2 reakce alkylhalogenidu na atomu uhlíku enolátového aniontu, je produktem alkylovaný aldehyd nebo keton. Na druhé straně, pokud SN2 reakce probíhá na kyslíku, produktem je etherový derivát enolového tautomeru; takové sloučeniny jsou stabilní v nepřítomnosti kyseliny a mohou být izolovány a charakterizovány. Tyto alkylace (uvedené výše) jsou za podmínek běžně používaných pro SN2 reakce nevratné, takže složení produktu by mělo poskytnout měřítko relativní rychlosti substituce na uhlíku a na kyslíku. Bylo zjištěno, že tato konkurence je citlivá na řadu faktorů, včetně hustoty záporného náboje, solvatace, koordinace kationtu a stability produktu.

.