Im Jahr 2009 gründeten Caldwell und seine Frau Cheryl die Jim und Cheryl Caldwell Stiftung. Die Stiftung setzt sich für die Förderung von Kindern durch digitale Technologie und die „Vorbereitung junger Menschen auf den Fortschritt im 21. Jahrhundert“ ein.

Um dies zu erreichen, schaffen die Caldwells Gemeindezentren und statten diese mit integrierter digitaler Technologie aus, die als Katalysator dient, um die Lernfähigkeit von Kindern zu beeinflussen, zu verändern und zu bereichern.

Im September 2014 eröffnete die Jim und Cheryl Caldwell Foundation in Zusammenarbeit mit den Detroit Lions das „Project Phoenix Learning Center“, ein neues Computerlabor und Lernzentrum des 21. Jahrhunderts in der Detroit Lions Academy. Das Lernzentrum umfasst neue Computer mit Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, einem Netzwerkdrucker, Internetzugang und spezieller interaktiver Lernsoftware.

Caldwell kehrte im Mai 2016 in seine Heimatstadt Beloit, Wisconsin, zurück, wo er und Cheryl ihr achtes Project Phoenix Learning Center eröffneten.

Caldwell unterstützt auch das Midnight Golf Program, das unterversorgten jungen Erwachsenen das Golfspiel und wichtige Lebenskompetenzen beibringt, einschließlich finanzieller Bildung, College-Vorbereitung und kommunalem Aktivismus.

Caldwell hat als Ehrenvorsitzender für die Charlie Sanders Foundation „Have A Heart Save A Life“ Celebrity Golf Outing gedient, die Unterstützung für Student Healthy Heart Check Programme bietet, die vom Beaumont Hospital und dem Henry Ford Health System bereitgestellt werden.

In seinem ersten Jahr als Cheftrainer der Lions wurde Caldwell vom Black Historic Sites Committee der Detroit Historical Society geehrt, nachdem er der erste afroamerikanische Cheftrainer der Lions geworden war.

Caldwell wurde zweimal (2009 und 2010) mit dem Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award ausgezeichnet.