Milwaukee BrewersEdit

Im Jahr 2003 unterschrieb Escobar im Alter von 16 Jahren als internationaler Free Agent bei den Milwaukee Brewers für 35.000 Dollar.

Im Jahr 2007 pendelte er zwischen Single-A und Double-A und spielte 63 Spiele für die Brevard County Manatees der Class A-Advanced Florida State League und 62 Spiele für die Huntsville Stars der Class AA Southern League. Er schlug insgesamt .306 mit einem Home Run und 53 Runs Batted In.

Im Jahr 2008 spielte Escobar hauptsächlich für Huntsville. Am 1. September 2008, als der Kader erweitert wurde, wurde Escobar zum ersten Mal in die Majors berufen und gab zwei Tage später sein Debüt als defensiver Ersatzmann am Shortstop. In seinem ersten At-Bat im selben Spiel erzielte er seinen ersten Karrierehit, einen Single gegen Pitcher Scott Schoeneweis von den New York Mets.

Escobar bei den Milwaukee Brewers im Jahr 2009.

Vor der Saison 2009 stufte Baseball America Escobar als 19. besten Prospect im Baseball ein. Im Jahr 2009 nahm Escobar am All-Star Futures Game als Starting Shortstop für das World Team teil. Während des Spiels erzielte er 2 von 4 Punkten und erzielte den entscheidenden Run. Am 12. August wurde Escobar von der Triple-A-Mannschaft Nashville Sounds zu den Brewers berufen, um J. J. Hardy zu ersetzen, der abgewählt worden war. In dieser Nacht kam er zu seinem ersten Einsatz in der Major League, als er am Ende des 9. Innings gegen die San Diego Padres für Prince Fielder einsprang. Escobar stahl die zweite Base, sein erstes gestohlenes Base in seiner Karriere.

Nach dem Ende der Saison 2009 handelten die Brewers Hardy an die Minnesota Twins, wodurch Escobar 2010 der erste Shortstop der Brewers wurde. Vor der Saison 2010 bewertete Baseball America Escobar als den besten Prospect im Baseball.

Kansas City RoyalsEdit

Am 18. Dezember 2010 handelten die Brewers Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress und Jake Odorizzi an die Kansas City Royals für Zack Greinke und Yuniesky Betancourt. Im Jahr 2011 schlug er .254/.290/.343.

Am 15. März 2012 unterzeichnete Escobar bei den Royals einen Vierjahresvertrag über 10 Millionen Dollar bis 2015 mit Cluboptionen für 2016 und 2017. Wenn beide Optionen ausgeübt würden, könnte Escobar 21,75 Millionen Dollar verdienen. Escobar, der 2012 519.500 Dollar verdienen sollte, würde stattdessen 2012 eine Million Dollar und von 2013 bis 2015 drei Millionen Dollar pro Jahr verdienen. Seine Option für 2016 hatte einen Wert von 5,25 Millionen Dollar und einen Buyout von 500.000 Dollar. Seine Option für 2017 hatte einen Wert von 6,5 Mio. $ und einen Buyout von 500.000 $. Die Vertragsverlängerung deckte seine letzte Saison vor dem Schiedsgerichtsverfahren und seine drei Spielzeiten, in denen er für ein Schiedsgerichtsverfahren in Frage kam, ab. Die Cluboptionen deckten sein erstes Jahr der Free Agency ab.

Im Jahr 2013 schlug er .234/.259/.300, und seine .259 On-Base-Prozentzahl war die niedrigste aller qualifizierten MLB-Schläger. Seine Trefferquote von .300 war auch die niedrigste aller qualifizierten Schläger in der MLB.

Im Jahr 2014 war Escobar zusammen mit Evan Longoria, Hunter Pence und Freddie Freeman der einzige Spieler in der MLB, der in allen 162 regulären Saisonspielen für sein jeweiliges Team antrat. Er beendete die Saison mit .285, 74 erzielten Runs, 50 RBIs und 31 gestohlenen Bases.

Im Jahr 2015 schlug er .257/.293/.320. Mit 11 Sacrifice Hits führte er die Rangliste an. Sein Slugging-Prozentsatz von .320 war der niedrigste aller qualifizierten Major-League-Schläger. Außerdem hatte er 2015 mit .064 den niedrigsten ISO-Wert (Isolated Power) aller MLB-Spieler.

Während der ALCS 2015 stellte Escobar einen Postseason-Rekord auf, indem er in vier aufeinanderfolgenden Spielen einen Leadoff-Hit erzielte. Er wurde zum ALCS MVP 2015 gewählt, da er in der Serie .478 Schläge erzielte. In Spiel 1 der World Series 2015 schlug Escobar einen Inside-the-Park-Home-Run mit dem ersten Wurf von Matt Harvey von den New York Mets. Es war das erste Mal seit 1929, dass ein Spieler in einem World-Series-Spiel einen Inside-the-Park-Homerun schlug. In Spiel 2 ließ er zwei Runs folgen und punktete einmal bei zwei Treffern. In Spiel 5 schlug Escobar im 12. Inning ein Double, das Christian Colon einen Punkt ermöglichte und den Royals half, die Mets in 12 Innings mit 7:2 zu besiegen, was die Kansas City Royals zum World Series Champion 2015 machte. In der Postseason 2015 erzielte Escobar bei 70 Schlägen eine Trefferquote von .329. Er hatte 23 Hits, darunter vier Doubles und drei Triple, 13 Runs erzielt und 9 RBI. Er wurde 2015 mit dem Rawlings AL Gold Glove für Shortstops ausgezeichnet.

Im Jahr 2016 schlug er .261/.292/.350. Er führte wieder die Majors in Sacrifice Hits, mit 10. Am 3. Juni erzielte Escobar seinen 1000. Karriere-Hit in der Major League gegen den Pitcher Danny Salazar von den Cleveland Indians.

Am 10. Oktober 2016 machten die Royals von Escobars Option für 2017 Gebrauch. Die Royals zahlten ihm im Jahr 2017 6,5 Millionen Dollar. Er schlug .250/.272/.357 in 599 At Bats und teilte sich die Major-League-Führung in Sacrifice Hits, mit 7. Sein .272 On-Base-Prozentsatz war der niedrigste und sein .357 Slugging-Prozentsatz war der drittniedrigste unter allen qualifizierten Schlagleuten in der MLB. Er stahl vier Bases, wurde aber sieben Mal gefangen.

Am 29. Januar 2018 unterschrieb Escobar erneut bei den Royals mit einem Einjahresvertrag über 2,5 Millionen Dollar. Im Jahr 2018 schlug er .231 (ein Karrieretief)/.279/.313. Sein .313 Slugging-Prozentsatz war der zweitniedrigste unter allen qualifizierten Schlagleuten in der MLB.

Baltimore OriolesEdit

Am 16. Februar 2019 unterzeichnete Escobar einen Minor-League-Vertrag mit den Baltimore Orioles, der eine Einladung zum Frühjahrstraining beinhaltete. Am 20. März 2019 wurde Escobar von den Orioles freigestellt.

Chicago White SoxEdit

Am 22. März 2019 unterschrieb Escobar einen Minor-League-Vertrag mit den Chicago White Sox. Er wurde am 2. August 2019 entlassen.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

Am 30. Oktober 2019 unterschrieb Escobar bei den Tokyo Yakult Swallows von Nippon Professional Baseball (NPB). Am 31. Januar 2020 gab er eine Pressekonferenz mit Gabriel Ynoa und Matt Koch.

Am 19. Dezember 2019 gab Escobar sein Debüt in der NPB. Am 15. Juli 2020 schlug er seinen ersten Homerun in der NPB. Am 23. November 2020 wurde er ein Free Agent.