Im Alter von 13 Jahren, kurz nach dem Tod seiner Mutter, trampte Carey von Jesup, GA, nach Savannah, um einen neuen Anfang zu machen. Er begann bei American Cyanamid am Savannah River zu arbeiten. Unzufrieden versuchte er sich erneut im Restaurantgeschäft. Als er den geschlossenen National Root Beer Stand an diesem Standort übernahm, bedienten Carey und seine Frau Kathleen am Eröffnungstag vierzig Gäste. Drive-In-Restaurants erlebten zu dieser Zeit ihre Blütezeit. Die Kunden, die in ihren klassischen Autos aus den 1950er und 60er Jahren vorbeifuhren, wurden durch den sensationellen Geruch von über Hickory geräuchertem Barbecue angelockt. Der Rauch (wie eine verlockende Essensglocke) stieg über dem Restaurant auf und wirbelte über den Sunset Drive. Es roch wie ein Sommertag.

Im August 2018 beendete Carey Hilliard’s eine komplette Umgestaltung des Standortes in Skidaway mit einem hellen Küstenambiente. Die Kunden werden in der Lobby mit einer rustikalen Schiffswand mit einem großen antiken Spiegel in der Mitte begrüßt. Die Bänke auf beiden Seiten der Lobby sind mit weißen Paneelen und weichen grauen Polstern ausgestattet. Gegenüber trennt eine Trennwand den Speisesaal mit einem geätzten Carey Hilliard’s Crest aus Glas. Das Wappen selbst ist historisch, da es auf vielen der ersten Speisekarten verwendet wurde. Die neue Thekenplatte besteht aus einem hellen, strahlend weißen Quarz. Gegenüber der Theke stehen 2 neue Bistrotische für Kunden, die auf ihre Bestellung warten. Über dem Tresen hängt stolz das hölzerne Wappen von Carey Hilliard, das auf die Ursprünge des Restaurants hinweist. Vor allem unsere Stammkunden freuen sich über den neuen, frischen und modernen Look, der an die reiche Geschichte von Carey Hilliard’s als ursprünglichem Standort anknüpft. Der große Parkplatz vor dem Restaurant macht das Parken zum Kinderspiel und bietet Platz für große Reisegruppen. Trotz all dieser Neuerungen ist das Essen noch dasselbe wie vor 50 Jahren. Es ist ein beliebter Ort für hungrige Gäste, die von Wilmington Island über die Thunderbolt-Brücke fahren; von der Innenstadt Savannahs sind es nur 8 Minuten Fahrt; und es liegt im Hinterhof der Thunderbolt-Gemeinde, nur 2 Minuten von Savannahs historischem Victory Drive entfernt.